6-hydroxy-2-phenyl-4H-1-thiobenzopyran-4-one | 91827-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 6-hydroxy-2-phenyl-4H-1-thiobenzopyran-4-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 91827-19-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: LQTSLXMQDGCFMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-phenyl-4H-1-thiobenzopyran-4-one 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以52%的产率得到Sulfamic acid 4-oxo-2-phenyl-4H-thiochromen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-（硫代）色酮6-O-磺酸盐：人类类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，

  DOI：

  10.1021/jm020878w
• 作为产物：
  描述：

  4H-2-phenyl-6-methoxybenzothiapyrone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到6-hydroxy-2-phenyl-4H-1-thiobenzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。166. 5,6,7,8-取代的-2-苯基硫代色素n-4-酮的合成和生物学评价。

  摘要：

  作为我们对取代的2-苯基-4-喹诺酮和类黄酮作为抗肿瘤剂和抗病毒剂的结构-活性关系研究的延续，已经开发了一系列5,6,7,8-取代的-2-苯基硫代色素n-4-酮通过取代的苯硫酚与苯甲酰乙酸乙酯的缩合反应合成。评价目标化合物的生物活性。其中，化合物7、10、12和13对一组肿瘤细胞系表现出显着的生长抑制作用，这些细胞系包括人回盲癌（HCT-8），鼠白血病（P-388），人黑素瘤（RPMI）和人中枢神经系统肿瘤（TE671）细胞。化合物10、12和19在体外显示出DNA拓扑异构酶I的抑制活性，化合物11在体外是DNA拓扑异构酶II的抑制剂。化合物11的活性最高（ED50值为0。

  DOI：

  10.1021/jm960008c

文献信息

• Antimicrobial activity of 3-(substituted methyl)-2-phenyl-4<i>H</i>-l-benzothiopyran-4-ones
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570220625

  日期：1985.11

  A series of 3-(substituted Methyl)-2-phenyl-4H-l-benzothiopyran-4-ones (thioflavones) and thioflavone 1,1-dioxides was prepared to test for antimicrobial activity and for antitumor activity. It was shown that an introduction of a substituted methyl group in the 3-position of thioflavone resulted in significant antimicrobial activity against Trichophytons. 3-(Acetoxymethyl)thioflavone shows the most

  制备一系列3-（取代的甲基）-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）和硫代黄酮1，1-二氧化物，以测试抗微生物活性和抗肿瘤活性。结果表明，在硫代黄酮的3-位引入取代的甲基导致了对毛癣菌的显着抗菌活性。3-（乙酰氧基甲基）硫代黄酮在体外对毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）表现出最大的抗菌效力。大多数的硫代黄酮1,1-二氧化物显示出对真菌的抗菌活性。40种相关化合物中的5种对P-388淋巴细胞白血病显示出弱的抗肿瘤活性。
• Synthesis and antibacterial activity of 2-phenyl-4<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]thiopyran-4-ones (Thioflavones) and related compounds
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、And Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570210138

  日期：1984.1

  number of 2-phenyl-4H-benzo[b]thiopyran-4-ones (thioflavones) and related compounds have been prepared to test their antibacterial activity. The flavone derivatives were also prepared to compare with their antibacterial activity. It was found that hydroxythioflavones were easily prepared by demethylation of methoxythioflavones with aluminium chloride. In the test of antimicrobial activity, methoxy-

  已经制备了许多2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）和相关化合物以测试其抗菌活性。还制备了黄酮衍生物以与其抗菌活性进行比较。发现羟基硫代黄酮很容易通过用氯化铝使甲氧基硫代黄酮脱甲基而制得。在抗菌活性测试中，发现甲氧基或羟基硫代黄酮没有活性。建议将硫黄酮的砜或亚砜用于抗酵母菌和霉菌的抗菌活性。这些硫代黄酮衍生物表现出低的急性毒性。
• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;KITAO, TEIJIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 193-196
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;KITAO, TEIJIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1593-1596
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• 2-Substituted 4-(Thio)chromenone 6-<i>O</i>-Sulfamates:  Potent Inhibitors of Human Steroid Sulfatase
  作者：Peter Nussbaumer、Philipp Lehr、Andreas Billich

  DOI：10.1021/jm020878w

  日期：2002.9.1

  high potency when the sulfamate group and the side chain are situated in diagonally opposite positions (i.e., 2,6- and 3,7-substitution pattern). The highest activity is achieved with fully branched, bulky aliphatic side chains and with thiochromen-4-one as the core element. 2-(1-Adamantyl)-4H-thiochromen-4-on-6-O-sulfamate (6c) is the most potent STS inhibitor discovered so far, and it is about 170-fold

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，