(S)-4-Amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pentanedioic acid | 855433-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pentanedioic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-amino-2-hydroxy-2-[(1H-indol-3-yl)methyl]pentanedioic acid；(2S)-4-amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)pentanedioic acid
• CAS: 855433-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: RMLYXMMBIZLGAQ-SBNLOKMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pentanedioic acid 生成 (2S,4R) 4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-aminoglutaric acid 、 莽那亭
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜及其立体异构体：化学酶合成和味道特性

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，(2S,4S) 绝对构型归因于天然异构体。我们通过六步合成序列获得了所有四种立体异构体作为纯化合物。C-4 的立体中心是通过使用来自米曲霉的蛋白酶对外消旋二羧酸乙酯 4 进行区域和对映特异性酶水解而立体选择性地引入的。中间产物的绝对构型通过手性衍生物的 X 射线衍射确定。C-2 处的立体中心被非特异性引入，所得非对映体混合物通过 RP-HPLC 分离。最终产品的绝对构型是通过比较手性 HPLC 柱与已知样品的保留时间来确定的。四种立体异构体进行了品尝试验，发现其中三种，特别是 (2R,4R) 异构体非常甜。在相同条件下分析的天然莫纳甜样品显示包含所有四种立体异构体。植物中的相对立体异构含量，以及莫纳甜样品提取和操作过程中手性中心可能的异构化，是需要通过对天然提取物的广泛分析来澄清的重要问题。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400589
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-5-(3-indolylmethyl)-5-carboxy-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-4-Amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜及其立体异构体：化学酶合成和味道特性

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，(2S,4S) 绝对构型归因于天然异构体。我们通过六步合成序列获得了所有四种立体异构体作为纯化合物。C-4 的立体中心是通过使用来自米曲霉的蛋白酶对外消旋二羧酸乙酯 4 进行区域和对映特异性酶水解而立体选择性地引入的。中间产物的绝对构型通过手性衍生物的 X 射线衍射确定。C-2 处的立体中心被非特异性引入，所得非对映体混合物通过 RP-HPLC 分离。最终产品的绝对构型是通过比较手性 HPLC 柱与已知样品的保留时间来确定的。四种立体异构体进行了品尝试验，发现其中三种，特别是 (2R,4R) 异构体非常甜。在相同条件下分析的天然莫纳甜样品显示包含所有四种立体异构体。植物中的相对立体异构含量，以及莫纳甜样品提取和操作过程中手性中心可能的异构化，是需要通过对天然提取物的广泛分析来澄清的重要问题。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400589

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING MONATIN OR SALT THEREOF
  申请人：Amino Yusuke

  公开号：US20070191464A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  [Problems] To provide a process for producing monatin where steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt thereof by isomerization of 2-position of monatin where steric configuration of 2-position is in an S configuration. [Means for Resolution] A process for producing monatin where steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt thereof, characterized in that, the process contains a step where isomerization reaction of 2-position of monatin in which steric configuration of 2-position is in an S configuration is carried out in a mixed solvent of water and organic solvent in the presence of an aldehyde and, after that, a step where monatin in which steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt is crystallized.

  [问题] 提供一种制备2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁的方法，通过对2位立体构型为S构型的莫纳丁的2位异构化反应来实现。 [解决方法] 一种制备2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁的方法，其特征在于，该方法包含以下步骤：在醛的存在下，在水和有机溶剂混合溶剂中进行莫纳丁的2位异构化反应，在此之后，结晶化2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁。
• Method for producing monatin
  申请人：Mori Ken-ichi

  公开号：US20070066832A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  By simultaneously carrying out an isomerization reaction at position 2 of monatin in different configurations at positions 2 and 4 in the presence of an aldehyde under a condition of pH 4 to 11 in a mixture solvent of water and an organic solvent, and the crystallization of monatin in the same configurations at positions 2 and 4 or a salt thereof, monatin useful as a sweetener, particularly optically active monatin can efficiently be produced.

  通过在pH值为4到11的水和有机溶剂混合物中存在醛的情况下，在不同的构型位置2和4中同时进行异构化反应，并在相同的构型位置2和4或其盐中结晶，可以高效地生产用作甜味剂的莫纳丁，特别是光学活性莫纳丁。
• PROCESSES OF PRODUCING GLUTAMIC ACID COMPOUNDS AND PRODUCTION INTERMEDIATES THEREFORE AND NOVEL INTERMEDIATE FOR THE PROCESSES
  申请人：KAWAHARA Shigeru

  公开号：US20090259052A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to processes of producing glutamic acid compounds, for example, monatin, which are useful as, for example, production intermediates for sweetener or pharmaceutical products.

  本发明涉及生产谷氨酸化合物的过程，例如，单甘氨酸，其可用作甜味剂或药品产品的生产中间体。
• US7390909B2
  申请人：——

  公开号：US7390909B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• US7396941B2
  申请人：——

  公开号：US7396941B2

  公开（公告）日：2008-07-08