[(1E)-3-azido-4-methyl-1-penten-1-yl]-benzene | 1314802-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1E)-3-azido-4-methyl-1-penten-1-yl]-benzene
• 英文别名: (E)-(3-azido-4-methylpent-1-enyl)benzene；[(E)-3-azido-4-methylpent-1-enyl]benzene
• CAS: 1314802-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: LGFBPCVUEKGOBM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-en-4-ynamide 、 [(1E)-3-azido-4-methyl-1-penten-1-yl]-benzene 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(2E)-N-(4-methoxybenzyloxy)-3-(1-((E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于点击的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  以前，我们报道了一种基于点击化学的方法来合成一类新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂[1]。发现前导化合物NSC746457与SAHA（伏立诺他州）一样有效。本文描述了通过使用HDAC2-TSA晶体结构对NSC746457进行的进一步优化。将NSC746457对接至HDAC2结合域表明，可以利用帽基结合基序侧翼的疏水残基Phe210进行结构优化。肉桂酸帽区​​域的亚甲基取代导致鉴定出更有效的HDAC抑制剂：异丙基衍生物5和叔丁基衍生物6，其IC 50值分别为22 nM和18 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.027
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到[(1E)-3-azido-4-methyl-1-penten-1-yl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的直接催化叠氮化

  摘要：

  已经开发了伯，仲和叔烯丙基醇的直接催化叠氮化。该新的叠氮化反应以高至优异的产率和区域选择性提供了相应的烯丙基叠氮化物。该反应提供了直接获得烯丙基叠氮化物的途径，该烯丙基叠氮化物是有机合成中有价值的中间体，包括伯胺或1,2,3-三唑衍生物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol203310h

文献信息

• Structure-based optimization of click-based histone deacetylase inhibitors
  作者：Jingli Hou、Congran Feng、Zhonghua Li、Qinghong Fang、Huihui Wang、Guoxian Gu、Yikang Shi、Pi Liu、Feng Xu、Zheng Yin、Jie Shen、Peng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.027

  日期：2011.8

  Previously, we reported a click-chemistry based approach to the synthesis of a novel class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors [1]. The lead compound NSC746457 was found to be as potent as SAHA (Vorinostat). Further optimization of NSC746457 by using the HDAC2-TSA crystal structure is described herein. Docking of NSC746457 into HDAC2 binding domain suggested that the hydrophobic residue Phe210 flanking

  以前，我们报道了一种基于点击化学的方法来合成一类新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂[1]。发现前导化合物NSC746457与SAHA（伏立诺他州）一样有效。本文描述了通过使用HDAC2-TSA晶体结构对NSC746457进行的进一步优化。将NSC746457对接至HDAC2结合域表明，可以利用帽基结合基序侧翼的疏水残基Phe210进行结构优化。肉桂酸帽区​​域的亚甲基取代导致鉴定出更有效的HDAC抑制剂：异丙基衍生物5和叔丁基衍生物6，其IC 50值分别为22 nM和18 nM。
• Direct Catalytic Azidation of Allylic Alcohols
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、Uxue Uria

  DOI：10.1021/ol203310h

  日期：2012.2.3

  catalytic azidation of primary, secondary, and tertiary allylic alcohols has been developed. This new azidation reaction affords the corresponding allylic azides in high to excellent yields and regioselectivities. The reaction provides straightforward access to allylic azides that are valuable intermediates in organic synthesis, including the preparation of primary amines or 1,2,3-triazole derivatives

  已经开发了伯，仲和叔烯丙基醇的直接催化叠氮化。该新的叠氮化反应以高至优异的产率和区域选择性提供了相应的烯丙基叠氮化物。该反应提供了直接获得烯丙基叠氮化物的途径，该烯丙基叠氮化物是有机合成中有价值的中间体，包括伯胺或1,2,3-三唑衍生物的制备。