(R)-2-fluorophenyl-4'-fluorophenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-fluorophenyl-4'-fluorophenylmethanol
• 英文别名: (R)-(2-fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)methanol
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O
• 分子量: 220.219
• InChiKey: WBWUCGGEUJGAIH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氟二苯甲酮 在 chiral ketoiminatocobalt(II) 四氢糠醇 、 锂硼氢 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-fluorophenyl-4'-fluorophenylmethanol 、 (S)-(2-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  邻氟二苯甲酮的催化对映选择性硼氢化物还原。

  摘要：

  [反应：见正文]在光学活性酮亚胺钴（II）配合物的存在下，对苯甲酮的对映选择性硼氢化物还原成功完成。二苯甲酮和芳基酮邻位的氟原子被证明对获得高对映选择性是有效的。改性硼氢化锂的组合使用以高收率和高对映选择性（88-96％ee）提供了相应的苯甲醇和芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol060927p

文献信息

• Substituent Position‐Controlled Stereoselectivity in Enzymatic Reduction of Diaryl‐ and Aryl(heteroaryl)methanones
  作者：Zhining Li、Zexu Wang、Yuhan Wang、Xiaofan Wu、Hong Lu、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801543

  日期：2019.4.16

  directing group (bromo group) showcased the potential application of this substrate‐controlled bioreduction reaction. The combined use of substrate engineering and protein engineering, was demonstrated to be a useful strategy in efficiently improving stereoselectivity or switching stereopreference of enzymatic processes.

  我们在这里报告了一种名为KmCR2的新型酮还原酶（KRED）的发现，该酮具有对大体积的二芳基和芳基（杂芳基）甲烷进行生物还原的广泛的底物光谱。芳环上取代基的位置（间位与对位或邻位被揭示出可以控制KmCR2的立体特异性。使用经过精心设计的带有无痕导向基团（溴基）的底物，对二芳基或芳基（杂芳基）甲醇的两种对映异构体进行立体选择性制备，证明了这种底物控制的生物还原反应的潜在应用。底物工程和蛋白质工程的结合使用被证明是有效提高立体选择性或切换酶促过程的立体偏好的有用策略。