N-(3,5-二甲氧基苯)-4-氟苯甲酰胺 | 305834-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,5-二甲氧基苯)-4-氟苯甲酰胺
• 中文别名: N-(3,5-二甲氧基苯)-4-氟苯甲酰胺,97
• 英文名称: N-3',5'-dimethoxyphenyl-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 305834-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₃
• 分子量: 275.279
• InChiKey: JVQSEYMTPJHQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-二甲氧基苯)-4-氟苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-Fluoro-phenyl)-3,5,7-trimethoxy-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the synthesis of 3,5,7-trimethoxy-2-phenyl-4-quinolones

  摘要：

  The synthesis of 2-aryl-3,5,7-trimethoxy-4-quinoiones was accomplished in three steps starting from 3,5-dimethoxyaniline and an aroyl chloride. These structures might be used as potential flavonol analogs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01226-0
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 生成 N-(3,5-二甲氧基苯)-4-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the synthesis of 3,5,7-trimethoxy-2-phenyl-4-quinolones

  摘要：

  The synthesis of 2-aryl-3,5,7-trimethoxy-4-quinoiones was accomplished in three steps starting from 3,5-dimethoxyaniline and an aroyl chloride. These structures might be used as potential flavonol analogs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01226-0

文献信息

• Product comprising at least one phosphatase cdc25 inhibitor combined with at least one other anticancer agent
  申请人：Prevost Gregoire

  公开号：US20060281736A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A subject of the invention is a product comprising at least one Cdc25 phosphatase inhibitor in combination with at least one other anti-cancer agent for a therapeutic use which is simultaneous, separate or spread over time in the treatment of cancer. According to the invention, the other anti-cancer agent is preferably chosen from: analogues of DNA bases such as 5-fluorouracil; Type I and/or II topoisomerase inhibitors such as for example camptothecin and its analogues, doxorubicin or amsacrine; compounds interacting with the cell spindle such as for example paclitaxel (Taxol); compounds acting on the cytoskeleton such as vinblastine; inhibitors of the transduction of the signal passing through the heterotrimeric G proteins; prenyltransferase inhibitors, and in particular farnesyltransferase inhibitors; cyclin-dependent kinase (CDKs) inhibitors; alkylating agents such as cisplatin; antagonists of folic acid such as methotrexate; and inhibitors of the synthesis of DNA and cell division cell such as mitomycin C. A further subject of the invention is (1R)-1-[((2R)-2-amino-3-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-3-oxopropyl}dithio)methyl]-2-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8B)-yl]-2-oxoethylamine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful as an anticancer agent.

  本发明的一个主题是一种产品，包括至少一种Cdc25磷酸酶抑制剂与至少一种其他抗癌药物的组合，用于治疗癌症，治疗可以同时进行、分开进行或随时间推移进行。根据本发明，其他抗癌药物优选从以下选择：DNA碱基类似物，如5-氟尿嘧啶；I型和/或II型拓扑异构酶抑制剂，例如紫杉醇及其类似物、阿霉素或阿马曲辛；与细胞纺锤相互作用的化合物，例如紫杉醇（紫杉醇）；作用于细胞骨架的化合物，如长春碱；通过异三聚体G蛋白传递的信号的抑制剂；前尾转移酶抑制剂，特别是法尼基转移酶抑制剂；细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制剂；碱化剂，如顺铂；叶酸拮抗剂，如甲氨蝶呤；以及DNA合成和细胞分裂细胞的抑制剂，如丝裂霉素C。本发明的另一个主题是（1R）-1-[((2R)-2-氨基-3-[(8S)-8-(环己甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7(8H)-基]-3-氧代丙基}二硫)甲基]-2-[(8S)-8-(环己甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7(8B)-基]-2-氧代乙基胺，或其药学上可接受的盐，用作抗癌剂。
• Benzothiazole-4,7-diones and benzoxazole-4,7-diones with substituents in position 5 or 6 and method for production thereof
  申请人：Galcera Contour Marie-Odile

  公开号：US20060135573A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A subject of the invention is a selective process for the preparation of derivatives of benzothiazole-4,7-diones and benzoxazole-4,7-diones monosubstituted in position 5 or in position 6 by an amino group itself optionally substituted. Said derivatives are inhibitors of the Cdc25 phosphatases and can be used for preparing medicaments intended to treat cancer. The invention also offers synthesis intermediates which are useful in implementing the process of the invention. The invention also relates in particular to the following derivatives of benzothiazole-4,7-diones: 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-1,3-benzothiazole-4,7-dione; 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]-1,3-benzothiazole-4,7-dione.

  本发明的一个主题是一种选择性过程，用于制备在5位或6位位置由氨基团单取代的苯并噻唑-4,7-二酮和苯并噁唑-4,7-二酮衍生物。所述衍生物是Cdc25磷酸酯酶的抑制剂，可用于制备用于治疗癌症的药物。该发明还提供了在实施该发明过程中有用的合成中间体。该发明还特别涉及苯并噻唑-4,7-二酮的以下衍生物：2-(2-氯-6-氟苯基)-5-[2-(二甲基氨基)乙基]氨基}-1,3-苯并噻唑-4,7-二酮；2-(2-氯-6-氟苯基)-5-[(2-吡咯啉-1-基乙基)氨基]-1,3-苯并噻唑-4,7-二酮。
• Product comprising at least one Cdc25 phosphatase inhibitor in combination with at least one other anti-cancer agent
  申请人：Provost Gregoire

  公开号：US20090253685A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A subject of the invention is a product comprising at least one Cdc25 phosphatase inhibitor in combination with at least one other anti-cancer agent for a therapeutic use which is simultaneous, separate or spread over time in the treatment of cancer. According to the invention, the other anti-cancer agent is preferably chosen from: analogues of DNA bases such as 5-fluorouracil; Type I and/or II topoisomerase inhibitors such as for example camptothecin and its analogues, doxorubicin or armsacrine; compounds interacting with the cell spindle such as for example paclitaxel (Taxol); compounds acting on the cytoskeleton such as vinblastine; inhibitors of the transduction of the signal passing through the heterotrimeric G proteins; prenyltransferase inhibitors, and in particular farnesyltransferase inhibitors; cyclin-dependent kinase (CDKs) inhibitors; alkylating agents such as cisplatin; antagonists of folic acid such as methotrexate; and inhibitors of the synthesis of DNA and cell division cell such as mitomycin C. A further subject of the invention is (1R)-1-[((2R)-2-amino-3-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-3-oxopropyl}dithio)methyl]-2-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-2-oxoethylamine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful as an anticancer agent.

  本发明的一个主题是一种产品，其包含至少一种Cdc25磷酸酶抑制剂和至少一种其他抗癌药物的组合，用于治疗癌症的同时、分离或时间延长的治疗。根据本发明，其他抗癌药物优选从以下选择：DNA碱基类似物，例如5-氟尿嘧啶；I型和/或II型拓扑异构酶抑制剂，例如伯氨喹、多柔比星或阿姆沙曲；与细胞纺锤相互作用的化合物，例如紫杉醇（紫杉醇）；作用于细胞骨架的化合物，例如长春新碱；通过异源三聚体G蛋白传递信号的抑制剂；戊二烯基转移酶抑制剂，特别是戊二烯基转移酶抑制剂；细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制剂；碱基化剂，例如顺铂；叶酸拮抗剂，例如甲氨蝶呤；以及DNA合成和细胞分裂细胞的抑制剂，例如丝裂霉素C。本发明的另一个主题是（1R）-1-[（（2R）-2-氨基-3-[(8S)-8-（环己基甲基）-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7（8H）-基]-3-氧代丙基}硫代）甲基]-2-[(8S)-8-（环己基甲基）-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7（8H）-基]-2-氧代乙胺或其药学上可接受的盐，用作抗癌剂。
• G-PROTEIN INHIBITOR
  申请人：PREVOST Gregoire

  公开号：US20090137596A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A subject of the invention is a product comprising at least one Cdc25 phosphatase inhibitor in combination with at least one other anti-cancer agent for a therapeutic use which is simultaneous, separate or spread over time in the treatment of cancer. According to the invention, the other anti-cancer agent is preferably chosen from: analogues of DNA bases such as 5-fluorouracil; Type I and/or II topoisomerase inhibitors such as for example camptothecin and its analogues, doxorubicin or amsacrine; compounds interacting with the cell spindle such as for example paclitaxel (Taxol); compounds acting on the cytoskeleton such as vinblastine; inhibitors of the transduction of the signal passing through the heterotrimeric G proteins; prenyltransferase inhibitors, and in particular farnesyltransferase inhibitors; cyclin-dependent kinase (CDKs) inhibitors; alkylating agents such as cisplatin; antagonists of folic acid such as methotrexate; and inhibitors of the synthesis of DNA and cell division cell such as mitomycin C. A further subject of the invention is (1R)-1-[((2R)-2-amino-3-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-3-oxopropyl}dithio)methyl]-2-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-2-oxoethylamine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful as an anticancer agent.

  本发明的一个主题是一种产品，包括至少一种Cdc25磷酸酶抑制剂与至少一种其他抗癌剂的组合，用于治疗癌症的同时、分开或分散在时间上。根据本发明，其他抗癌剂优选从以下选择：DNA碱基类似物，如5-氟尿嘧啶；I型和/或II型拓扑异构酶抑制剂，如例如喜树碱及其类似物，多柔比星或阿米替林；与细胞纺锤相互作用的化合物，例如紫杉醇（紫杉醇）；作用于细胞骨架的化合物，例如长春新碱；通过异源三聚体G蛋白传递信号的抑制剂；戊烯基转移酶抑制剂，特别是法尼酰转移酶抑制剂；细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制剂；碱化剂，如顺铂；叶酸拮抗剂，如甲氨蝶呤；以及DNA合成和细胞分裂细胞的抑制剂，例如丝裂霉素C。本发明的另一个主题是(1R)-1-[((2R)-2-amino-3-[(8S)-8-(环己甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7(8H)-基]-3-氧代丙基}二硫基)甲基]-2-[(8S)-8-(环己甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7(8H)-基]-2-氧代乙基胺或其药学上可接受的盐，作为一种抗癌药物。
• Produit comprenant au moins un inhibiteur de phosphatase CDC25 en association avec au moins un autre agent anti-cancéreux
  申请人：Société de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques ( S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1792905A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  L'invention a pour objet un produit comprenant au moins un inhibiteur de phosphatase Cdc25 en association avec au moins un autre agent anti-cancéreux pour une utilisation thérapeutique simultanée, séparée ou étalée dans le temps dans le traitement du cancer. Selon l'invention, l'autre agent anti-cancéreux est de préférence choisi parmi : - des analogues de bases de l'ADN comme le 5-fluorouracyle ; - des inhibiteurs de topoisomérases de type I et/ou II comme par exemple la camptothécine et ses analogues, la doxorubicine ou l'amsacrine ; - des composés interagissant avec le fuseau cellulaire comme par exemple le paclitaxel (Taxol) ; - des composés agissant sur le cytosquelette comme la vinblastine ; - des inhibiteurs de la transduction du signal passant par les protéines G hétérotrimériques ; - des inhibiteurs de prényltransférases, et en particulier les inhibiteurs de farnésyltransférases ; - des inhibiteurs des kinases dépendantes des cyclines (CDKs) ; - des agents alkylants comme le cisplatine ; - des antagonistes de l'acide folique comme le méthotrexate ; et - des inhibiteurs de la synthèse de l'ADN et de la division cellulaire comme la mitomycine C. L'invention a encore pour objet la (1R)-1-[((2R)-2-amino-3-[(8S)-8-(cyclohexylméthyl)-2-phényl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-3-oxopropyl}dithio)méthyl]-2-[(8S)-8-(cyclohexylméthyl)-2-phényl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-2-oxoéthylamine, ou ses sels pharmaceutiquement acceptables, utiles en tant qu'agents anti-cancéreux.

  本发明涉及一种产品，该产品包含至少一种 Cdc25 磷酸酶抑制剂与至少一种其他抗癌剂的组合，用于同时、单独或交错治疗癌症。 根据本发明，其他抗癌剂最好选自： - DNA 碱类似物，如 5-氟尿嘧啶； - I 型和/或 II 型拓扑异构酶抑制剂，如喜树碱及其类似物、多柔比星或安萨克林； - 与细胞纺锤体相互作用的化合物，如紫杉醇（Taxol）； - 作用于细胞骨架的化合物，如长春新碱； - 通过异三聚 G 蛋白进行信号转导的抑制剂； - 前酰转移酶抑制剂，尤其是法尼酰转移酶抑制剂； - 依赖细胞周期蛋白的激酶（CDKs）抑制剂； - 烷化剂，如顺铂； - 叶酸拮抗剂，如甲氨蝶呤；以及 - DNA 合成和细胞分裂抑制剂，如丝裂霉素 C。 本发明的另一个目的是(1R)-1-[((2R)-2-氨基-3-[(8S)-8-(环己基甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-7(8H)-基]-3-氧代丙基}二硫)甲基]-2-[(8S)-8-(环己基甲基)-2-苯基-5、2-[(8S)-8-(环己基甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-7(8H)-基]-2-氧代乙胺或其药学上可接受的盐，可用作抗癌剂。