2-Methyl-pentanethioic acid S-ethyl ester | 89375-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methyl-pentanethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-Ethyl 2-methylpentanethioate
• CAS: 89375-03-1
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: USYFQDIZYYPBAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 、 2-Methyl-pentanethioic acid S-ethyl ester 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-Methyl-tridec-6-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  由巯基酯和1-炔基三甲基硅烷合成炔酮

  摘要：

  在四氟硼酸银的存在下，S-硫代碳酸乙酯与1-炔基三甲基硅烷反应，以高收率得到相应的炔酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94060-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊酸 在 silver tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 2-Methyl-pentanethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸银活化混合的羧酸α-溴基苯甲酸酐。酯和硫醇酯的合成

  摘要：

  四氟硼酸银通过分子内环化作用活化了混合的羧酸α-溴代甲酰酐酸酐，并与醇或硫醇反应生成了相应的酯或硫醇酯，从而获得了良好的产率，并且消除了邻苯二甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96605-x

文献信息

• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents**
  作者：Valentin Jacob Geiger、Guillaume Lefèvre、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202202212

  日期：2022.11.7

  development of an iron(III)-catalyzed coupling of thioesters with aliphatic organomanganese reagents. The good functional group tolerance resulted in successful transformation of a range of thioesters, including biologically relevant compounds. The presence of accessible β-hydrogen atom in the organomanganese reagent seems crucial for an effective catalyst activation. The liberated thiolate stabilizes the

  本文公开了铁(III)催化硫酯与脂肪族有机锰试剂偶联的开发。良好的官能团耐受性导致一系列硫酯的成功转化，包括生物学相关的化合物。有机锰试剂中存在可接近的β-氢原子对于催化剂的有效活化似乎至关重要。释放的硫醇盐可稳定生成的烷基铁酸盐(II) 物质。
• KAWANAMI, YASUHIRO;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 46, 5131-5132
  作者：KAWANAMI, YASUHIRO、KATSUKI, TSUTOMU、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• FUKUOKA, SATOSHI;TAKIMOTO, SEIJI;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4711-4712
  作者：FUKUOKA, SATOSHI、TAKIMOTO, SEIJI、KATSUKI, TSUTOMU、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• Activation of mixed carboxylic α-bromotoluoyl anhydrides by silver tetraflouroborate. Synthesis of ester and thiol esters
  作者：Satoshi Fukuoka、Seiji Takimoto、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96605-x

  日期：1987.1

  Mixed carboxylic α-bromotoluoyl anhydrides were activated by silver tetrafluoroborate through intramolecular cyclization and reacted with alcohols or thiols giving the corresponding esters or thiol esters in good yileds with the elimination of phthalide.

  四氟硼酸银通过分子内环化作用活化了混合的羧酸α-溴代甲酰酐酸酐，并与醇或硫醇反应生成了相应的酯或硫醇酯，从而获得了良好的产率，并且消除了邻苯二甲酰胺。
• Synthesis of acetylenic ketones from thiol esters and 1-lkynyltrimethylsilanes
  作者：Yasuhiro Kawanami、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94060-7

  日期：1983.1

  In the presence of silver tetrafluoroborate, S-ethyl carbothioates reacted with 1-alkynyltrimethylsilanes to give the corresponding acetylenic ketones in good yields.

  在四氟硼酸银的存在下，S-硫代碳酸乙酯与1-炔基三甲基硅烷反应，以高收率得到相应的炔酮。