(E)-N-(methylsulfonyl)-N-phenylhex-2-enamide | 1262670-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(methylsulfonyl)-N-phenylhex-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-methylsulfonyl-N-phenylhex-2-enamide
• CAS: 1262670-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: MBVPJBXVNIDONY-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(hex-1-yn-1-yl)-N-phenylmethanesulfonamide 在 吡啶-N-氧化物 、 gold(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-(methylsulfonyl)-N-phenylhex-2-enamide 、 (E)-N-(methylsulfonyl)-N-phenylhex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers

  摘要：

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc02736g

文献信息

• Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Nicolas Martin

  DOI：10.1039/c0cc02736g

  日期：——

  Ynamides and ynol ethers undergo intermolecular gold-catalysed reaction with a nucleophilic oxidant to access metal-carbenoid reactivity patterns. A site-specific oxidation/1,2-insertion cascade is used for a general access to functionalised α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and vinylogous carbimates.

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。
• Synthesis of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Sulfonyl Imides through Zinc-Catalyzed Intermolecular Oxidation of <i>N</i>-Sulfonyl Ynamides
  作者：Fei Pan、Chao Shu、Yi-Fan Ping、Yi-Fei Pan、Peng-Peng Ruan、Qian-Ran Fei、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01608

  日期：2015.10.16

  A novel zinc-catalyzed intermolecular oxidation of N-sulfonyl ynamides has been developed. A variety of functionalized alpha,beta-unsaturated N-sulfonyl imides are readily accessed by utilizing this approach, thus providing a viable alternative to synthetically useful alpha,beta-unsaturated imides. Importantly, the reaction is proposed to proceed by a vinyligous E2-type elimination pathway, but not metal carbene pathway.