(S)-[5-benzyloxycarbonylamino-1-(3,3,4,4-tetrafluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 845782-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[5-benzyloxycarbonylamino-1-(3,3,4,4-tetrafluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-(3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidin-1-yl)hexyl]carbamate
• CAS: 845782-52-7
• 化学式: C₂₃H₃₁F₄N₃O₅
• 分子量: 505.51
• InChiKey: DRLHEMHSGGBVOF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[5-benzyloxycarbonylamino-1-(3,3,4,4-tetrafluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钯 oil 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-[5-amino-1-(3,3,4,4-tetrafluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated lysine derivatives as dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新的治疗活性和选择性酶二肽基肽酶-IV（“DPP-IV”）抑制剂，其中包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗与受DPP-IV加工的蛋白质相关的疾病，如2型糖尿病、代谢综合征（综合征X或胰岛素抵抗综合征）、高血糖、糖耐量受损、葡萄糖尿、代谢性酸中毒、关节炎、白内障、糖尿病神经病变、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病心肌病、1型糖尿病、肥胖症、由肥胖症恶化的状况、高血压、高血脂症、动脉硬化、骨质疏松症、骨质疏松、虚弱、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、多囊卵巢综合征导致的不育、短肠综合征、焦虑、抑郁症、失眠、慢性疲劳、癫痫、进食障碍、慢性疼痛、酒精成瘾、与肠道运动相关的疾病、溃疡、肠易激综合征、炎症性肠病，并且预防2型糖尿病的疾病进展。本发明还涉及一种识别用于糖尿病的胰岛素分泌剂的方法。

  公开号：

  US20050043292A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 、 3,3,4,4-四氟吡咯烷盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(S)-[5-benzyloxycarbonylamino-1-(3,3,4,4-tetrafluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated lysine derivatives as dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  该发明涉及新的具有治疗活性和选择性的酶二肽基肽酶-IV（“DPP-IV”）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗与受DPP-IV加工的蛋白质相关的疾病，如2型糖尿病、代谢综合征（综合征X或胰岛素抵抗综合征）、高血糖、糖耐量受损、糖尿病、代谢性酸中毒、关节炎、白内障、糖尿病性神经病变、糖尿病性肾病、糖尿病性视网膜病变、糖尿病性心肌病、1型糖尿病、肥胖、由肥胖恶化的疾病、高血压、高脂血症、动脉粥样硬化、骨质疏松症、脆弱性、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、多囊卵巢综合征导致的不孕症、短肠综合征、焦虑、抑郁症、失眠、慢性疲劳、癫痫、进食障碍、慢性疼痛、酒精成瘾、与肠道蠕动有关的疾病、溃疡、肠易激综合征、炎症性肠病以及预防2型糖尿病疾病进展的方法。该发明还涉及一种用于识别糖尿病胰岛素分泌素的方法。

  公开号：

  US20050043292A1

文献信息

• [EN] FLUORINATED LYSINE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES FLUORES DE LYSINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE IV
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005019168A2

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention relates to new therapeutically active and selective inhibitors of the enzyme dipeptidyl peptidase-IV ('DPP-IV')of formula (Ia) and (Ib), pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of such compounds for treating diseases that are associated with proteins that are subject to processing by DPP-IV, such as Type 2 diabetes, metabolic syndrome (syndrome X or insulin resistance syndrome), hyperglycemia, impaired glucose tolerance, glucosuria, metabolic acidosis, arthritis, cataracts, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, Type 1 diabetes, obesity, conditions exacerbated by obesity, hypertension, hyperlipidemia, atherosclerosis, osteoporosis, osteopenia, frailty, bone loss, bone fracture, acute coronary syndrome, infertility due to polycystic ovary syndrome, short bowel syndrome, anxiety, depression, insomnia, chronic fatigue, epilepsy, eating disorders, chronic pain, alcohol addiction, diseases associated with intestinal motility, ulcers, irritable bowel syndrome, inflammatory bowel syndrome and to prevent disease progression in Type 2 diabetes.