benzyl (RS)-{3-[4'-(triisopropylsilyloxymethyl)phenyl]cyclopent-2-en-1-yl}carbamate | 1234577-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (RS)-{3-[4'-(triisopropylsilyloxymethyl)phenyl]cyclopent-2-en-1-yl}carbamate
• 英文别名: benzyl N-[3-[4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]phenyl]cyclopent-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 1234577-37-7
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₃Si
• 分子量: 479.735
• InChiKey: AVEDEPRUWBGLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 benzyl (RS)-{3-[4'-(triisopropylsilyloxymethyl)phenyl]cyclopent-2-en-1-yl}carbamate 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到benzyl (1RS,2SR,5RS)-{5-[4'-(triisopropylsilyloxymethyl)phenyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of trans-SCH-A and cis-SCH-A via a Stereodivergent Cyclopropanation Protocol

  摘要：

  A highly diastereoselective cyclopropanation protocol has been employed in the syntheses of trans-SCH-A and cis-SCH-A. This strategy encompasses a stereodivergent procedure for the preparation of syn- and anti-cyclopropane diastereoisomers in high dr from a common allylic carbamate precursor.

  DOI：

  10.1021/ol101295t
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 (RS)-1-[4'-(triisopropylsilyloxymethyl)phenyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 六氟磷酸钾 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到benzyl (RS)-{3-[4'-(triisopropylsilyloxymethyl)phenyl]cyclopent-2-en-1-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of trans-SCH-A and cis-SCH-A via a Stereodivergent Cyclopropanation Protocol

  摘要：

  A highly diastereoselective cyclopropanation protocol has been employed in the syntheses of trans-SCH-A and cis-SCH-A. This strategy encompasses a stereodivergent procedure for the preparation of syn- and anti-cyclopropane diastereoisomers in high dr from a common allylic carbamate precursor.

  DOI：

  10.1021/ol101295t

文献信息

• Syntheses of <i>trans</i>-SCH-A and <i>cis</i>-SCH-A via a Stereodivergent Cyclopropanation Protocol
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、James A. Lee、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol101295t

  日期：2010.7.16

  A highly diastereoselective cyclopropanation protocol has been employed in the syntheses of trans-SCH-A and cis-SCH-A. This strategy encompasses a stereodivergent procedure for the preparation of syn- and anti-cyclopropane diastereoisomers in high dr from a common allylic carbamate precursor.