methyl 3-((5-chloro-2-hydroxyphenyl)(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate | 1393527-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((5-chloro-2-hydroxyphenyl)(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[(R)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methyl]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 1393527-63-3
• 化学式: C₃₂H₂₉ClN₂O₅S
• 分子量: 589.112
• InChiKey: QMTFIEKKQARFKP-POURPWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 methyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper(l) chloride 、 (S)-2-(4,5-二氢-4-异丙基-2-恶唑基)喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到methyl 3-((5-chloro-2-hydroxyphenyl)(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidine Derivatives

  摘要：

  A palladium-catalyzed enantio- and diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives is described. Initial intramolecular nucleopalladation of the tethered protected amine forms the pyrrolidine moiety and a quinone methide intermediate. A second nucleophile adds intermolecularly to afford diverse products in high enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol3016989

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidine Derivatives
  作者：Ranjan Jana、Tejas P. Pathak、Katrina H. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol3016989

  日期：2012.8.17

  A palladium-catalyzed enantio- and diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives is described. Initial intramolecular nucleopalladation of the tethered protected amine forms the pyrrolidine moiety and a quinone methide intermediate. A second nucleophile adds intermolecularly to afford diverse products in high enantio- and diastereoselectivity.