5,6-Dihydro-3-methyl-8-[4-((methylsulfonyl)amino)-phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine | 108060-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-Dihydro-3-methyl-8-[4-((methylsulfonyl)amino)-phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 5,6-Dihydro-3-methyl-8-[4-((methylsulfonyl)amino)phenyl]-imidazo[1,5-a]pyridine；N-[4-(3-methyl-5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyridin-8-yl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 108060-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: WJAHYGVCRKLPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-3-methyl-8-[4-((methylsulfonyl)amino)-phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-Methyl-8-[4-((methylsulfonyl)amino)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷基-1-ω-[4-[（[烷基磺酰基）氨基]苯基]-ω-羟烷基] -1H-咪唑鎓盐和相关化合物的合成及抗心律失常活性。2。

  摘要：

  制备了III类抗心律不齐药物1- [2-羟基-2- [4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]乙基] -3-甲基-1H-氯化咪唑鎓的新类似物1（CK-1649），研究了其对离体犬心脏Purkinje纤维和心室肌组织的III类电生理活性。讨论了一系列11种化合物的结构活性关系。一种化合物N- [4- [1-羟基-2-（4,5-二氢-2-甲基-1H-咪唑-1-基）乙基]苯基]甲磺酰胺盐酸盐9的活性与1 in十二指肠内给药时，体外和延长了麻醉犬的功能不应期。与1不同，化合物9在急性心肌梗死后24小时内不能有效地防止麻醉狗的程序性电刺激引起的室性心动过速。

  DOI：

  10.1021/jm00395a021
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲磺酰胺 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5,6-Dihydro-3-methyl-8-[4-((methylsulfonyl)amino)-phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷基-1-ω-[4-[（[烷基磺酰基）氨基]苯基]-ω-羟烷基] -1H-咪唑鎓盐和相关化合物的合成及抗心律失常活性。2。

  摘要：

  制备了III类抗心律不齐药物1- [2-羟基-2- [4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]乙基] -3-甲基-1H-氯化咪唑鎓的新类似物1（CK-1649），研究了其对离体犬心脏Purkinje纤维和心室肌组织的III类电生理活性。讨论了一系列11种化合物的结构活性关系。一种化合物N- [4- [1-羟基-2-（4,5-二氢-2-甲基-1H-咪唑-1-基）乙基]苯基]甲磺酰胺盐酸盐9的活性与1 in十二指肠内给药时，体外和延长了麻醉犬的功能不应期。与1不同，化合物9在急性心肌梗死后24小时内不能有效地防止麻醉狗的程序性电刺激引起的室性心动过速。

  DOI：

  10.1021/jm00395a021

文献信息

• Novel imidazo[1,5-a]pyridines, useful as cardiovascular and CNS agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US05026712A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  This invention relates to novel substituted imidazo-[1,5-a]pyridines, most especially novel 8-phenylimidazo-[1,5-a]pyridines. It also relates to novel intermediates and to a novel process for the preparation of certain of these compounds. The compounds of the invention have been found to have significant cardiotonic, antiarrhythmic, hypotensive, CNS stimulant, and other pharmacological effects.

  本发明涉及新颖的取代咪唑-[1,5-a]吡啶，尤其是新颖的8-苯基咪唑-[1,5-a]吡啶。它还涉及新颖的中间体以及一种用于制备这些化合物中某些的新型方法。发明的化合物已被发现具有显著的心力增强、抗心律失常、降压、中枢神经系统刺激和其他药理作用。
• Cardiotonic agents. 1. Novel 8-aryl substituted imidazo[1,2-a]- and -[1,5-a]pyridines and imidazo[1,5-a]pyridinones as potential positive inotropic agents
  作者：David Davey、Paul W. Erhardt、William C. Lumma、Jay Wiggins、Mark Sullivan、David Pang、Elinor Cantor

  DOI：10.1021/jm00391a012

  日期：1987.8

  Several 8-arylimidazo[1,2-a]pyridines, 8-arylimidazo[1,5-a]pyridines, and 8-arylimidazo[1,5-a]pyridinones were prepared and tested in vitro for potential cardiac inotropic and electrophysiological activity. Selected analogues were further tested in vivo in canine hemodynamic and cardiac electrophysiology models. Compounds having an imidazole substituent consistently showed activity. A pharmacophoric

  制备了几种8-芳基咪唑[1,2-a]吡啶，8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶和8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶酮并体外测试了其潜在的心脏正性肌力和电生理活性。在犬的血液动力学和心脏电生理模型中进一步测试了选定的类似物。具有咪唑取代基的化合物始终显示出活性。注意到杂环-苯基-咪唑与正性肌力活性之间的药效关系。讨论了这种关系的重要性。
• Preparation of certain 5,6-dihydro-8-phenyl-imidazo[1,5-a]pyridines
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US05171858A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  This invention relates to novel substituted imidazo-[1,5-a]pyridines, most especially novel 8-phenylimidazo-[1,5-a]pyridines. It also relates to novel intermediates and to a novel process for the preparation of certain of these compounds. The compounds of the invention have been found to have significant cardiotonic, antiarrhythmic, hypotensive, CNS stimulant, and other pharmacological effects.

  本发明涉及新型取代咪唑[1,5-a]吡啶，尤其是新型8-苯基咪唑[1,5-a]吡啶。它还涉及新型中间体和一种制备这些化合物的新方法。本发明的化合物已被发现具有显著的心脏强心、抗心律失常、降压、中枢神经系统兴奋和其他药理作用。
• Certain 2-aminomethyl-3-phenyl-pyridine intermediates for certain
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US05171859A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  This invention relates to novel substituted imidazo[1,5-a]pyridines, most especially novel 8-phenylimidazo[1,5-a]pyridines. It also relates to novel intermediates and to a novel process for the preparation of certain of these compounds. The compounds of the invention have been found to have significant cardiotonic, antiarrhythmic, hypotensive, CNS stimulant, and other pharmacological effects.

  本发明涉及新型的取代咪唑并[1,5-a]吡啶，尤其是新型的8-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶。它还涉及新型中间体以及一种制备这些化合物的新型方法。发现本发明的化合物具有显著的心脏强效、抗心律失常、降压、中枢神经系统兴奋剂和其他药理作用。
• LIS, RANDALL;DAVEY, DAVID D.;MORGAN, THOMAS K.;LUMMA, WILLIAM C. , JR.;WO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2303-2309
  作者：LIS, RANDALL、DAVEY, DAVID D.、MORGAN, THOMAS K.、LUMMA, WILLIAM C. , JR.、WO+

  DOI：——

  日期：——