N-(3-丁烯-1-基)-N-甲基苯甲酰胺 | 264228-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-丁烯-1-基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-N-(3-buten-1-yl)-benzamide；N-Methyl-N-(3-buten-1-yl)benzamide；N-but-3-enyl-N-methylbenzamide
• CAS: 264228-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HPAOSCVTJZJVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-丁烯-1-基)-N-甲基苯甲酰胺 在 三氢化钐 、 silver tetrafluoroborate 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到2-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  芳族酰胺与多氟芳烃的脱氧交叉偶联

  摘要：

  成功地实现了酰胺与多氟芳烃的有吸引力的脱氧交叉偶联。芳族酰胺通过 Sm/SmI 2介导的脱氧过程充当容易获得的卡宾前体，并且将卡宾插入多氟芳烃的 C-H 键中，一步即可获得结构复杂且功能多样的 α-多氟芳基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202115497
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)benzamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-丁烯-1-基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳族酰胺的1,2-金属酸盐重排脱氧甲硅烷基化合成α-氨基硅烷

  摘要：

  描述了在 Sm/SmI 2体系存在下，用于构建 α-氨基硅烷的芳香酰胺与甲硅烷基硼烷的高效镍催化脱氧甲硅烷基化反应。该策略为合成具有高效率和良好官能团相容性的 α-氨基硅烷提供了直接方法，并且包括易于获得的起始材料和有价值的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01041

文献信息

• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06492399B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (3E)-N-methyl-4-[3-(5-nitro-6-aminopyridin)yl]-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-(N-benzylcarboxamido)pyridin)yl]-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-[5-(2-aminopyrimidin)yl]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-aminopyridin)yl)-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-isobutoxypyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(1-oxopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-ethylthiopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-trifluoromethylpyridin)yl)-4-penten-2-amine and (4E)-N-methyl-5-(3-(5-hydroxypyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  药物组合物包含芳基取代的烯丙胺化合物。代表性化合物包括(3E)-N-甲基-4-[3-(5-硝基-6-氨基吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-(N-苄基羧酰胺)吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-[5-(2-氨基嘧啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-氨基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-异丁氧基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(1-氧代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-乙硫代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-三氟甲基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺和(4E)-N-甲基-5-(3-(5-羟基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。
• Iron Aminocarbene Complexes Containing a Double CC Bond in the N-Substituent:  Preparation and Reactivity
  作者：Libor Vyklický、Hana Dvořáková、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om010533w

  日期：2001.12.1

  N-(3-buten-1-yl)-N-methylbenzamide proceeded with migration of the double bond to the allylic position, giving a mixture of chelated cis-tricarbonyl[(η2-N-(2-butenyl)-N-methylamino)(phenyl)carbene]iron(0) and nonchelated tetracarbonyl[(N-(2-butenyl)-N-methylamino)(phenyl)carbene]iron(0). N-(3-Buten-2,2-dimethyl-1-yl)-N-methylbenzamide, in which migration of double bond is not possible, gave a mixture of E and Z isomers

  的反应Ñ，Ñ -diallylbenzamide用Na 2的Fe（CO）4和Me 3的SiCl得到螯合的顺式[（三羰η 2 - Ñ -allyl- Ñ（苯基） -烯丙基氨基卡宾）]直接铁（0）。的相同的反应ñ - （3-丁烯-1-基） - ñ甲基苯甲酰胺与双键的烯丙位的迁移的进行，使螯合的混合物中的顺式三羰[（η 2 - ñ - （2-丁烯基）-N-甲基氨基）（苯基）卡宾]铁（0）和非螯合四羰基[（N-（2-丁烯基）-N-甲基氨基）（苯基）卡宾]铁（0）。N-（3-丁烯-2,2-二甲基-1-基）-N-甲基苯甲酰胺，其中不可能迁移双键，得到非螯合四羰基的E和Z异构体的混合物[[ N-（2， 2-二甲基-3-丁烯基）-N-甲基氨基）（苯基）卡宾]铁（0）。后者的热解提供了1-甲基-3,3-二甲基-6-苯基-1,2,3,4-四氢吡啶作为唯一产物。
• Merging Electron Transfer with 1,2‐Metalate Rearrangement: Deoxygenative Arylation of Aromatic Amides with Arylboronic Esters
  作者：Jiwen Jiao、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/anie.202104359

  日期：2021.7.26

  rearrangement, a wide range of aromatic amides react smoothly with arylboron reagents, affording a series of biologically relevant diarylmethylamines as deoxygenative C−C bond cross-coupling products. With its simplicity and versatility, this reaction shows great promise in the synthesis of amines from amides, which may open up new avenues in retrosynthetic planning and find widespread use in academia

  在许多类型的化学转化中，酰胺本质上是惰性的羧基衍生物。特别是，由于共振稳定的酰胺 C=O 键的惰性，酰胺与合成重要胺的脱氧 C-C 键形成对合成化学家来说是一个长期存在的挑战。本文公开了通过将电子转移诱导的活化与 1,2-金属酸盐重排相结合，广泛的芳香酰胺与芳基硼试剂顺利反应，提供一系列生物学相关的二芳基甲胺作为脱氧 C-C 键交叉偶联产品。由于其简单性和多功能性，该反应在由酰胺合成胺方面显示出巨大的希望，这可能为逆合成规划开辟新的途径，并在学术界和工业界得到广泛应用。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2000075110A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxy-1-oxopyridin)yl)]-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(1-oxopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-((carboxymethyl)oxy)pyridin)yl)-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-nitro-6-aminopyridin)yl]-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-(N-benzylcarboxamido)pyridin)yl]-3-buten-1-amine(4E)-N-methyl-5-[5-(2-aminopyrimidin)yl]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-aminopyridin)yl)-4-penten-2-amine (3E)-N-methyl-4-(3-(5-isobutoxypyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-ethylthiopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-trifluoromethylpyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine, and (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  制药组合物包括芳基取代烯丙胺化合物。代表性化合物有(2S)-(4E)-N-甲基-5-[3-(5-异丙氧基-1-氧代吡啶)基)]-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(1-氧代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-((羧甲基)氧基)吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-硝基-6-氨基吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-(N-苯甲酰基)吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-[5-(2-氨基嘧啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-氨基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-异丁氧基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-乙硫基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-三氟甲基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，以及(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。
• Hydroxybenzoate salts of metanicotine compounds
  申请人：Munoz A. Julio

  公开号：US20060122237A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Patients susceptible to or suffering from conditions and disorders, such as central nervous system disorders, are treated by administering to a patient in need thereof compositions that are hydroxybenzoate salts of E-metanicotine-type compounds. The formation of hydroxybenzoate salts of the E-metanicotine compounds is also useful in purifying the E-metanicotine compounds, as the hydroxybenzoate salts tend to crystallize out, leaving impurities such as Z-metanicotine compounds, and compounds where the double bond has migrated, in solution. If desired, the hydroxybenzoate salts can be converted to either the free base (the E-metanicotine) or to another pharmaceutically acceptable salt form.

  易感或患有中枢神经系统疾病等状况的患者，通过向需要治疗的患者施用氢氧基苯酸盐型的E-甲基烟碱类化合物来进行治疗。形成E-甲基烟碱化合物的氢氧基苯酸盐也可用于纯化E-甲基烟碱化合物，因为氢氧基苯酸盐倾向于结晶出来，留下杂质，如Z-甲基烟碱化合物和双键迁移的化合物在溶液中。如果需要，氢氧基苯酸盐可以转化为自由基（E-甲基烟碱）或其他药学上可接受的盐形式。