N-(3-乙氧羰基-5-氯-2-羟基苯基)乙酰胺 | 139329-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-乙氧羰基-5-氯-2-羟基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 3-乙酰氨基-5-氯-2-羟基苯羧酸乙酯
• 英文名称: N-(3-ethoxycarbonyl-5-chloro-2-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: Ethyl 3-acetamido-5-chloro-2-hydroxybenzoate
• CAS: 139329-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: HPOZRPLLDCOQPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-乙氧羰基-5-氯-2-羟基苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物作为有效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.756
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 ethyl 3-aminio-5-chloro-2-hydroxybenzoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(3-乙氧羰基-5-氯-2-羟基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物作为有效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.756

文献信息

• Benzoxazines. II. Synthesis, Conformational Analysis, and Structure-Activity Relationships of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide Derivatives as Potent and Long-Acting Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists.
  作者：Takanobu KUROITA、Nobuhiro MARUBAYASHI、Mitsuharu SANO、Kouji KANZAKI、Kenichi INABA、Takeshi KAWAKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.2051

  日期：——

  of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide derivatives was synthesized and evaluated for serotonin-3 (5HT3) receptor antagonistic activities by means of assays of 5-HT3 receptor binding and the ability to antagonize the von Bezold-Jarisch reflex in rats. Replacement of the 1,4-benzoxazine ring with a 1,4-benzthiepine ring or seven-membered ring (i.e., 1,5-benzoxepine or 1,5-benzthiepine) resulted

  合成了一系列3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过测定5-HT3受体结合和拮抗能力评估了血清素3（5HT3）受体拮抗活性。 von Bezold-Jarisch反射在大鼠中。用1，4-苯并ie庚因环或七元环（即1，5-苯并x庚因或1，5-苯并th庚因）取代1，4-苯并嗪环导致对5-HT 3受体的亲和力降低。在1，4-苯并恶嗪环的2位上引入取代基提高了拮抗活性（二甲基＞甲基＞二氢＞苯基）。带有9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]非-3-基部分作为3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物基本部分的化合物与带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分。根据NMR研究和X射线分析，证实9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]非-3-基部分采用了船椅构象。在这个系列中，内基6-氯-3,4-二氢-N-（9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1] non-3-yl）-2,2，4-三甲基-2H-1，
• Design and Synthesis of 6-Chloro-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide Derivatives as Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists.
  作者：Takanobu KUROITA、Masamitsu SAKAMORI、Takeshi KAWAKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.756

  日期：——

  for serotonin-3 (5-HT3) receptor binding affinity. The 5-HT3 receptor antagonistic activity of zacopride, a representative 5-HT3 receptor antagonist, was unchanged by the replacement of the 4-amino substituent on the aromatic moiety by a 3-dimethyl-amino substituent. This finding prompted a structural modification of azasetron, another 5-HT3 receptor antagonist. Consequently, a new series of 3,4-dihydro-2H-1

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。