6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸 | 134372-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxylic acid
• CAS: 134372-47-7
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: RDIXXNVIEWPZCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzazine compounds and pharmaceutical uses thereof

  摘要：

  一种苯嗪化合物，所述苯嗪化合物的几何异构体，所述苯嗪化合物的光学异构体，以及所述苯嗪化合物的药学可接受的盐，其中所述苯嗪化合物由式（I）表示：##STR1##其中每个符号如规范中定义。所述苯嗪化合物表现出5-HT.sub.3受体拮抗活性，以及5-HT.sub.1A受体和/或5-HT.sub.2受体和/或多巴胺D.sub.2受体阻断活性，因此它们可用作用于预防或治疗各种消化疾病、呕吐和中枢神经系统紊乱等药物。所述苯嗪化合物的中间体也被披露。

  公开号：

  US05185333A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-aminio-5-chloro-2-hydroxybenzoate 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  设计和合成6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物作为有效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.756

文献信息

• US5185333A
  申请人：——

  公开号：US5185333A

  公开（公告）日：1993-02-09