6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸 | 134372-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxylic acid
• CAS: 134372-47-7
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: RDIXXNVIEWPZCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzazine compounds and pharmaceutical uses thereof

  摘要：

  一种苯嗪化合物，所述苯嗪化合物的几何异构体，所述苯嗪化合物的光学异构体，以及所述苯嗪化合物的药学可接受的盐，其中所述苯嗪化合物由式（I）表示：##STR1##其中每个符号如规范中定义。所述苯嗪化合物表现出5-HT.sub.3受体拮抗活性，以及5-HT.sub.1A受体和/或5-HT.sub.2受体和/或多巴胺D.sub.2受体阻断活性，因此它们可用作用于预防或治疗各种消化疾病、呕吐和中枢神经系统紊乱等药物。所述苯嗪化合物的中间体也被披露。

  公开号：

  US05185333A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-aminio-5-chloro-2-hydroxybenzoate 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  设计和合成6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物作为有效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.756

文献信息

• US5185333A
  申请人：——

  公开号：US5185333A

  公开（公告）日：1993-02-09
• Benzazine compounds and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05185333A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  A benzazine compound, a geometrical isomer of said benzazine compound, an optical isomer of said benzazine compound, and a pharmaceutically acceptable salt of said benzazine compound, said benzazine compound being represented by formula (I): ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification. Said benzazine compounds exhibit 5-HT.sub.3 receptor antagonistic activity, and 5-HT.sub.1A receptor and/or 5-HT.sub.2 receptor and/or dopamine D.sub.2 receptor blocking activity so that they are useful as drugs for the prophylaxis or treatment of various digestive diseases vomiting and disturbances in central nervous systems and the like. The intermediates for said benzazine compounds are also disclosed.

  一种苯嗪化合物，所述苯嗪化合物的几何异构体，所述苯嗪化合物的光学异构体，以及所述苯嗪化合物的药学可接受的盐，其中所述苯嗪化合物由式（I）表示：##STR1##其中每个符号如规范中定义。所述苯嗪化合物表现出5-HT.sub.3受体拮抗活性，以及5-HT.sub.1A受体和/或5-HT.sub.2受体和/或多巴胺D.sub.2受体阻断活性，因此它们可用作用于预防或治疗各种消化疾病、呕吐和中枢神经系统紊乱等药物。所述苯嗪化合物的中间体也被披露。
• Design and Synthesis of 6-Chloro-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide Derivatives as Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists.
  作者：Takanobu KUROITA、Masamitsu SAKAMORI、Takeshi KAWAKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.756

  日期：——

  for serotonin-3 (5-HT3) receptor binding affinity. The 5-HT3 receptor antagonistic activity of zacopride, a representative 5-HT3 receptor antagonist, was unchanged by the replacement of the 4-amino substituent on the aromatic moiety by a 3-dimethyl-amino substituent. This finding prompted a structural modification of azasetron, another 5-HT3 receptor antagonist. Consequently, a new series of 3,4-dihydro-2H-1

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。