N-(3-乙炔基苯基)-2-羟基苯甲酰胺 | 1019399-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-乙炔基苯基)-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-ethynylphenyl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 1019399-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11523116
• 分子量: 237.258
• InChiKey: QZHAFXQOZVJIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 水杨酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到N-(3-乙炔基苯基)-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  平行合成策略在酰胺连接的小分子中作为TNF-α刺激的软骨细胞中有效的软骨保护剂的发现的新应用。

  摘要：

  作为剖析潜在的治疗炎症相关疾病的方法的一部分，使用并行合成策略合成了多种酰胺连接的小分子。此外，还通过使用肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的软骨细胞炎症反应评估了这些新化合物对一氧化氮（NO）的抑制作用。在测试的化合物中，N-（3-氯-4-氟苯基）-2-羟基苯甲酰胺（HS-Ck）是TNF-α刺激的软骨细胞中NO产生和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）表达最有效的抑制剂。此外，我们的生物学结果表明，HS-Ck可能通过下调核因子κB（NF-κB）的激活以及信号转导和转录激活因子3（STAT）的表达而抑制iNOS和基质金属蛋白酶-13（MMP-13）的表达水平。 -3）转录因子。因此，平行合成成功地用于开发一类新的潜在抗炎药，作为治疗骨关节炎的软骨保护候选物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0149317

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING OSTEOCLAST GROWTH
  申请人：CHANG Deh-Ming

  公开号：US20120232105A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A pharmaceutical composition for inhibiting osteoclast growth is disclosed in the present invention. The pharmaceutical composition includes a compound represented by a formula (I), and a pharmaceutically acceptable salt and carrier: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 can be one selected from a group consisting of hydrogen, halogen, C 1 ≈C 10 alkyl group, C 2 ≈C 10 alkynyl group, amino group, haloalkyl group and sulfonamide group.

  本发明揭示了一种用于抑制成骨细胞生长的药物组合物。该药物组合物包括一个由公式（I）表示的化合物，以及药用可接受的盐和载体。其中，R1、R2、R3、R4可以从氢、卤素、C1〜C10烷基、C2〜C10炔基、氨基、卤代烷基和磺酰胺基组成的群体中选择一个。
• Pharmaceutical composition for inhibiting osteoclast growth
  申请人：Chang Deh-Ming

  公开号：US08772344B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  A pharmaceutical composition for inhibiting osteoclast growth is disclosed in the present invention. The pharmaceutical composition includes a compound represented by a formula (I), and a pharmaceutically acceptable salt and carrier: wherein R1, R2, R3, R4 can be one selected from a group consisting of hydrogen, halogen, C1˜C10 alkyl group, C2˜C10 alkynyl group, amino group, haloalkyl group and sulfonamide group.

  本发明公开了一种用于抑制破骨细胞生长的药物组合物。该药物组合物包括一个由式(I)表示的化合物，以及药用可接受的盐和载体：其中R1、R2、R3、R4可以是氢、卤素、C1～C10烷基、C2～C10炔基、氨基、卤代烷基和磺酰胺基等组成的群体中的任意一种。
• US8772344B2
  申请人：——

  公开号：US8772344B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• A New Application of Parallel Synthesis Strategy for Discovery of Amide-Linked Small Molecules as Potent Chondroprotective Agents in TNF-α-Stimulated Chondrocytes
  作者：Chia-Chung Lee、Yang Lo、Ling-Jun Ho、Jenn-Haung Lai、Shiu-Bii Lien、Leou-Chyr Lin、Chun-Liang Chen、Tsung-Chih Chen、Feng-Cheng Liu、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1371/journal.pone.0149317

  日期：——

  Among the tested compounds, N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide (HS-Ck) was the most potent inhibitor of NO production and inducible nitric oxide synthase (iNOS) expression in TNF-α-stimulated chondrocytes. In addition, our biological results indicated that HS-Ck might suppress the expression levels of iNOS and matrix metalloproteinases-13 (MMP-13) activities through downregulating the activation

  作为剖析潜在的治疗炎症相关疾病的方法的一部分，使用并行合成策略合成了多种酰胺连接的小分子。此外，还通过使用肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的软骨细胞炎症反应评估了这些新化合物对一氧化氮（NO）的抑制作用。在测试的化合物中，N-（3-氯-4-氟苯基）-2-羟基苯甲酰胺（HS-Ck）是TNF-α刺激的软骨细胞中NO产生和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）表达最有效的抑制剂。此外，我们的生物学结果表明，HS-Ck可能通过下调核因子κB（NF-κB）的激活以及信号转导和转录激活因子3（STAT）的表达而抑制iNOS和基质金属蛋白酶-13（MMP-13）的表达水平。 -3）转录因子。因此，平行合成成功地用于开发一类新的潜在抗炎药，作为治疗骨关节炎的软骨保护候选物。