α-methyl-(E)-3,4-dehydroglutamic acid | 73838-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-methyl-(E)-3,4-dehydroglutamic acid
• 英文别名: (E)-2-Methyldehydroglutamic acid；(2RS,3E)-2-Methyl-3,4-didehydroglutamic acid；(E)-4-amino-4-methylpent-2-enedioic acid
• CAS: 73838-85-4
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: SKUYDGIFIPEFOT-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-(E)-3,4-dehydroglutamic acid 生成 ALFA-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific alkylation of the Schiff base ester of alanine with 2-substituted-(E)- and -(Z)-vinyl bromides. An efficient synthesis of 2-methyl-(E)-3,4-didehydroglutamic acid, a potent substrate-induced irreversible inhibitor of L-glutamate-1-decarboxylase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a021
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到α-methyl-(E)-3,4-dehydroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  First Michael Addition Reaction of α-Substituted N-Diphenylmethyleneglycinate with Ethyl Propiolate. Synthesis of α-Substituted (E)-3,4-Dehydroglutamic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1149c-

文献信息

• Stereospecific alkylation of the Schiff base ester of alanine with 2-substituted-(E)- and -(Z)-vinyl bromides. An efficient synthesis of 2-methyl-(E)-3,4-didehydroglutamic acid, a potent substrate-induced irreversible inhibitor of L-glutamate-1-decarboxylase
  作者：Philippe Bey、Jean Paul Vevert

  DOI：10.1021/jo01304a021

  日期：1980.8
• First Michael Addition Reaction of α-Substituted N-Diphenylmethyleneglycinate with Ethyl Propiolate. Synthesis of α-Substituted (E)-3,4-Dehydroglutamic Acids
  作者：A Rubio

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1149c-

  日期：1995.8.7