(11-hydroxy-11-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-6-yl)(phenyl)methanone | 1189356-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (11-hydroxy-11-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (11-Hydroxy-11-phenylbenzo[a]fluoren-6-yl)-phenylmethanone；(11-hydroxy-11-phenylbenzo[a]fluoren-6-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1189356-51-1
• 化学式: C₃₀H₂₀O₂
• 分子量: 412.488
• InChiKey: RKQNKOUFMZJRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)propane-1,3-dione 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到(11-hydroxy-11-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯丙醇重排终止的路易斯酸催化的区域发散性串联阳离子环化/环扩环的选择性控制

  摘要：

  催化剂是关键：标题反应顺序是在AgSbF 6（5 mol％）在DCE或In（OTf）3（5 mol％）与MeOH（4当量）的存在下于1进行的，得到2或3，分别以大于20：1的比例（请参阅方案; DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901628

文献信息

• A Facile Route to Polysubstituted Naphthalenes and Benzofluorenols <i>via</i> Scandium Triflate‐ and Triflic Acid‐ Catalyzed Benzannulation of 2‐(2‐Alkynylarylidene)‐ 1,3‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Lu Liu、Lai Wei、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000286

  日期：2010.10.9

  This paper describes an efficient scandium triflate- and triflic acid-catalyzed benzannulation of 2-(2-alkynylarylidene)-1,3-dicarbonyl compounds to afford polysubstituted naphthalenes and benzo[a]fluorenols. The product selectivity could be tuned by subtle choice of the catalyst. An unprecedented process between alkynes and ketones is also explored.

  本文介绍了一种高效的scan酸三氟甲磺酸酯和三氟甲基磺酸催化2-（2-炔基亚芳基）-1,3-二羰基化合物的联苯环化反应，以提供多取代的萘​​和苯并[ a ]芴醇。产物的选择性可以通过催化剂的精细选择来调节。还探索了炔烃和酮之间前所未有的过程。