isopropyl 5-chloropicolinate | 1288988-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 5-chloropicolinate
• 英文别名: Propan-2-yl 5-chloropyridine-2-carboxylate
• CAS: 1288988-68-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: SFQPBCSGWLDVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5-chloropicolinate 在 六氟苯 、 氰化四丁基铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到isopropyl 5-fluoropicolinate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的无水四丁基氟化铵对氯吡啶的轻度氟化

  摘要：

  本文介绍了使用无水NBu 4 F氟化氮杂环的方法。喹啉衍生物以及许多3-和5-取代的吡啶在室温下使用该试剂进行高产率的氟化。与无水NBu 4 F相比，这些结果优于使用碱金属氟化物的传统哈利克斯氟化法，后者通常需要≥100°C的温度。

  DOI：

  10.1021/jo5003054

文献信息

• PROCESS FOR FLUORINATING COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150133672A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Methods of preparing a fluorinated aryl or heteroaryl substrate by combining a quaternary ammonium cyanide and an aryl or heteroaryl substrate substituted with at least one chloro, bromo, sulfonyl, or nitro group to thereby provide a mixture, and combining the mixture with hexafluorobenzene to thereby provide the fluorinated substrate.

  通过将季铵氰化物和至少含有一个氯、溴、磺酰基或硝基基团的芳基或杂芳基底物结合起来制备氟芳基或杂芳基底物的方法，从而提供混合物，然后将该混合物与六氟苯结合以提供氟化底物。
• Mild Fluorination of Chloropyridines with in Situ Generated Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Laura J. Allen、Joseck M. Muhuhi、Douglas C. Bland、Rachel Merzel、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jo5003054

  日期：2014.6.20

  This paper describes the fluorination of nitrogen heterocycles using anhydrous NBu4F. Quinoline derivatives as well as a number of 3- and 5-substituted pyridines undergo high-yielding fluorination at room temperature using this reagent. These results with anhydrous NBu4F compare favorably to traditional halex fluorinations using alkali metal fluorides, which generally require temperatures of ≥100 °C

  本文介绍了使用无水NBu 4 F氟化氮杂环的方法。喹啉衍生物以及许多3-和5-取代的吡啶在室温下使用该试剂进行高产率的氟化。与无水NBu 4 F相比，这些结果优于使用碱金属氟化物的传统哈利克斯氟化法，后者通常需要≥100°C的温度。