2-hydroxymethyl-4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dienol | 1352656-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dienol
• CAS: 1352656-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: CSWAKWYFSAIEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 2-hydroxymethyl-4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dienol 在 porcine pancrease lipase 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以93%的产率得到(R)-2-hydroxymethyl-4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dienyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  前手性烯丙二酚的对映选择性酶促不对称化

  摘要：

  来自猪胰腺的粗脂肪酶在前手性烯丙二醇的对映选择性酯交换中起着高效的生物催化剂的作用。按照简单的合成方案，可以以高收率和优异的对映体纯度（见方案）获得高度官能化的轴向手性异戊烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201103227
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-hydroxymethyl-4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dienol
  参考文献：
  名称：

  前手性烯丙二酚的对映选择性酶促不对称化

  摘要：

  来自猪胰腺的粗脂肪酶在前手性烯丙二醇的对映选择性酯交换中起着高效的生物催化剂的作用。按照简单的合成方案，可以以高收率和优异的对映体纯度（见方案）获得高度官能化的轴向手性异戊烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201103227

文献信息

• Enantioselective desymmetrization of prochiral allenic diols via cooperative catalysis of Pd(OAc)2 and a chiral phosphoric acid
  作者：Kou-Sen Cao、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.08.010

  日期：2015.11

  The first non-enzymatic desymmetrization of prochiral allenic diols via cooperative binary catalysis of Pd(OAc)2 and (R)-STRIP has been reported. This method allows easy access to a series of optically active disubstituted dihydrofurans through palladium mediated 5-endo-trig cyclizations of allenic alcohol with high yields and good to excellent enantioselectivity. A broad substrate scope has been demonstrated

  已经报道了通过手性二元催化的Pd（OAc）2和（R）-STRIP进行手性手性烯丙二醇的首次非酶促脱对称。通过钯介导的烯丙醇的5-内-trig环化反应，可以轻松获得一系列光学活性的二取代二氢呋喃，且收率高，对映选择性好。已经证明了广泛的基材范围。
• Enantioselective Enzymatic Desymmetrization of Prochiral Allenic Diols
  作者：Chicco Manzuna Sapu、Jan-E. Bäckvall、Jan Deska

  DOI：10.1002/anie.201103227

  日期：2011.10.4

  Crude lipase from porcine pancreas acts as a highly efficient biocatalyst in the enantioselective transesterification of prochiral allendiols. Following a simple synthetic protocol, highly functionalized axially chiral allenes are obtained in high yields and excellent enantiopurity (see scheme).

  来自猪胰腺的粗脂肪酶在前手性烯丙二醇的对映选择性酯交换中起着高效的生物催化剂的作用。按照简单的合成方案，可以以高收率和优异的对映体纯度（见方案）获得高度官能化的轴向手性异戊烯。