N-(2-Chlor-phenyl)-succinimid | 7402-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-Chlor-phenyl)-succinimid
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 7402-22-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD01115984
• 分子量: 209.632
• InChiKey: UMGWUNFBSMBOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Chlor-phenyl)-succinimid 在 五氯化磷 作用下， 生成 3,4-dichloro-1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Sanna; Macciotta, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)succinamic acid 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(2-Chlor-phenyl)-succinimid
  参考文献：
  名称：

  3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺的合成及其互变异构†

  摘要：

  提出了两条互补的制备N-取代的 3-(5-amino-1 H -1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺 ( 5 ) 的途径，并在 20 个代表性实例的合成中成功实现。这些方法使用相同类型的起始材料，即。琥珀酸酐、氨基胍盐酸盐及多种胺类。将试剂引入反应的途径和顺序的选择取决于胺的亲核性。第一条途径从制备N-胍基琥珀酰亚胺开始，然后在微波照射下与胺反应得到5. 通过琥珀酰亚胺环的亲核开环和随后的 1,2,4-三唑环的再循环，在与脂肪胺（伯胺和仲胺）的反应中成功获得了所需的产物。然而，当使用较少亲核芳族胺时，这种方法失败了。因此，采用了一种替代途径，即首先制备N-芳基琥珀酰亚胺，然后在微波照射下与氨基胍盐酸盐反应。使用NMR光谱和X射线晶体学研究了制备的1,2,4-三唑5中的环状原质互变异构。

  DOI：

  10.1039/c8ra04576c

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• Diastereoselective photocycloaddition of axially chiral monothiosuccinimides to 1,1-diphenylethylene
  作者：Masami Sakamoto、Masaki Shigekura、Ayako Saito、Tomoko Ohtake、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1039/b304435a

  日期：——

  Photolysis of axially chiral monothiosuccinimides in the presence of diphenylethylene gave spirothietanes effectively, where the cycloaddition took place diastereoselectively by way of the steric effect of the ortho-substituent on the phenyl ring.

  在二苯乙烯存在下，轴向手性单硫代琥珀酰亚胺的光解有效地产生了螺硫杂环丁烷，其中通过邻位取代基在苯环上的空间效应，非对映选择性地进行环加成反应。
• Discovery of pyrrole derivatives as acetylcholinesterase-sparing butyrylcholinesterase inhibitor
  作者：Shouyuan Sun、Tao Shi、Yan Peng、Honghua Zhang、Linsheng Zhuo、Xue Peng、Qien Li、Manxia Wang、Shuzhi Wang、Zhen Wang

  DOI：10.3389/fphar.2022.1043397

  日期：——

  Inspired by the crucial roles of (hetero)aryl rings in cholinesterase inhibitors and the pyrrole ring in new drug discovery, we synthesized 19 pyrrole derivatives and investigated their cholinesterase inhibitory activity. As a result, compounds 3o, 3p, and 3s with a 1,3-diaryl-pyrrole skeleton showed high selectivity toward BChE over AChE with a best IC50 value of 1.71 ± 0.087 µM, which were comparable

  受（杂）芳基环在胆碱酯酶抑制剂中的关键作用和吡咯环在新药发现中的启发，我们合成了 19 种吡咯衍生物并研究了它们的胆碱酯酶抑制活性。因此，具有 1,3-二芳基吡咯骨架的化合物 3o、3p 和 3s 对 BChE 的选择性高于 AChE，具有最佳 IC50值为 1.71 ± 0.087 µM，与多奈哌齐相当。进一步预测了这些结构的药物潜力，并证明化合物3o和3p很好地满足Lipinsky的五个规则。结合抑制动力学研究和分子对接结果，我们得出结论，化合物 3p 以混合竞争模式抑制 BChE。该研究证明了1,3-二芳基吡咯骨架作为一种选择性BChE抑制剂的潜力。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 768
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——