(-)-hyperione B | 1423756-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (-)-hyperione B
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl-[(3S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)oxolan-3-yl]methanone
• CAS: 1423756-54-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: USTIGIXBHGGRBQ-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-hyperione A 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-hyperione B
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的羟基环丙醇开环环化为四氢呋喃和四氢吡喃：hyperiones的短全合成

  摘要：

  四氢呋喃 (THFs) 和四氢吡喃 (THPs) 是重要的核心支架，常见于许多具有药用价值的分子中。在此，我们报告了一种新的铜催化羟基环丙醇开环环化方法来合成二或三取代的 THF 和 THP。在该反应中，应变的 C-C 键被裂解并形成新的 Csp 3 -O 键以产生上述 O-杂环。新的 THF 合成具有广泛的底物范围、可扩展性和良好的官能团耐受性。它使我们能够完成最短的对映选择性合成 hyperiones A 和 B（分别为 3 和 4 步），这明显短于先前报道的两个总合成（≥10 步）。

  DOI：

  10.1039/d0sc05556e

文献信息

• Chemoenzymatic total synthesis of hyperiones A and B
  作者：Chicco Manzuna Sapu、Jan Deska

  DOI：10.1039/c2ob27073k

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of hyperiones A and B, two norlignans from Hypericum chinense, has been accomplished following a chemoenzymatic approach. Key features of this synthesis include the lipase-catalyzed enantioselective desymmetrization of a prochiral allenic diol and a silver-mediated cycloisomerization of the resulting axially chiral product to furnish the furan core structure. Two

  按照化学酶法，已经完成了来自金丝桃属植物金丝桃属的两个炔诺酮的高阴离子离子A和B的首次不对称全合成。该合成的关键特征包括前手性烯丙二醇的脂肪酶催化的对映选择性去对称化和所得的轴向手性产物的银介导的环异构化以提供呋喃核结构。描述了两种可供选择的途径，一方面是钌催化的氧化还原异构化，另一方面是铂催化的氢化，以最终获得所需的降冰片烷烃。
• Cu-catalyzed hydroxycyclopropanol ring-opening cyclization to tetrahydrofurans and tetrahydropyrans: short total syntheses of hyperiones
  作者：Weida Liang、Xinpei Cai、Mingji Dai

  DOI：10.1039/d0sc05556e

  日期：——

  broad substrate scope, scalability, and good functional-group tolerability. It enabled us to complete the shortest enantioselective syntheses of hyperiones A and B (3 and 4 steps, respectively), which is significantly shorter than the previously reported two total syntheses (≥10 steps).

  四氢呋喃 (THFs) 和四氢吡喃 (THPs) 是重要的核心支架，常见于许多具有药用价值的分子中。在此，我们报告了一种新的铜催化羟基环丙醇开环环化方法来合成二或三取代的 THF 和 THP。在该反应中，应变的 C-C 键被裂解并形成新的 Csp 3 -O 键以产生上述 O-杂环。新的 THF 合成具有广泛的底物范围、可扩展性和良好的官能团耐受性。它使我们能够完成最短的对映选择性合成 hyperiones A 和 B（分别为 3 和 4 步），这明显短于先前报道的两个总合成（≥10 步）。