cis-1,3-bis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclohexane | 455333-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,3-bis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclohexane
• 英文别名: [(1R,3S)-3-(diphenylphosphanylmethyl)cyclohexyl]methyl-diphenylphosphane
• CAS: 455333-20-7
• 化学式: C₃₂H₃₄P₂
• 分子量: 480.569
• InChiKey: IBTJCTOYTXKEFW-HNRBIFIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-bis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclohexane 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到cis-1,3-bis[(diphenylphosphane sulfide)methyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  作为 Heck 反应的催化剂前体的新型高活性双磷烷-钯 (II) 配合物

  摘要：

  新的二膦配体顺-1,3-双[(二苯基膦基)甲基]环己烷 (4) 已经制备完成，并允许合成钯配合物顺-[Pd(4)(CO2CF3)2] (6)。为了在 6 中获得双膦的顺式络合，环己烷骨架采用椅式构象，取代基具有双轴取向，这种结构已通过 X 射线结构测定验证。该复合物以高产率有效地催化碘苯和溴苯的乙烯基化。对于最佳反应，丙烯酸甲酯和碘苯的产率 > 98%，平均周转频率为 11 760 h-1，周转数为 1 176 000。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200111)2001:11<2907::aid-ejic2907>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-环己烷二甲酸 在 吡啶 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cis-1,3-bis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  作为 Heck 反应的催化剂前体的新型高活性双磷烷-钯 (II) 配合物

  摘要：

  新的二膦配体顺-1,3-双[(二苯基膦基)甲基]环己烷 (4) 已经制备完成，并允许合成钯配合物顺-[Pd(4)(CO2CF3)2] (6)。为了在 6 中获得双膦的顺式络合，环己烷骨架采用椅式构象，取代基具有双轴取向，这种结构已通过 X 射线结构测定验证。该复合物以高产率有效地催化碘苯和溴苯的乙烯基化。对于最佳反应，丙烯酸甲酯和碘苯的产率 > 98%，平均周转频率为 11 760 h-1，周转数为 1 176 000。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200111)2001:11<2907::aid-ejic2907>3.0.co;2-7

文献信息

• A New Highly Active Diphosphane-Palladium(II) Complex as a Catalyst Precursor for the Heck Reaction
  作者：Sven Sjövall、Maria H. Johansson、Carlaxel Andersson

  DOI：10.1002/1099-0682(200111)2001:11<2907::aid-ejic2907>3.0.co;2-7

  日期：2001.11

  The new diphosphane ligand cis-1,3-bis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclohexane (4) has been prepared and has allowed the synthesis of the palladium complex cis-[Pd(4)(CO2CF3)2] (6). To obtain cis complexation of the diphosphane in 6 the cyclohexane skeleton adopts a chair conformation with a diaxial orientation of the substituents, a structure that has been verified by an X-ray structure determination

  新的二膦配体顺-1,3-双[(二苯基膦基)甲基]环己烷 (4) 已经制备完成，并允许合成钯配合物顺-[Pd(4)(CO2CF3)2] (6)。为了在 6 中获得双膦的顺式络合，环己烷骨架采用椅式构象，取代基具有双轴取向，这种结构已通过 X 射线结构测定验证。该复合物以高产率有效地催化碘苯和溴苯的乙烯基化。对于最佳反应，丙烯酸甲酯和碘苯的产率 > 98%，平均周转频率为 11 760 h-1，周转数为 1 176 000。