N-(3-呋喃基甲基)苄胺 | 179057-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-呋喃基甲基)苄胺
• 英文名称: N-benzyl-furan-3-ylmethylamine
• 英文别名: N-((furan-3-yl)methyl)(phenyl)methanamine；N-benzyl-N-furan-(3-ylmethyl)amine；N-Benzyl-3-furylmethylamine；Benzyl(furan-3-ylmethyl)amine；N-(furan-3-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 179057-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: HYVHSMSLCFIRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-呋喃基甲基)苄胺 在 溴 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-苄基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  溴氧化反应制得的3-糠基胺中的3-甲酰基吡咯

  摘要：

  在丙酮-水溶液中用溴氧化3-糠胺3a-e得到高收率的N-取代的3-甲酰基吡咯4a-e。提出了通过Clauson-Kaas反应的反应机理，然后通过2-烯-1,4-二酮13和14的顺反异构化来解释吡咯4a-e的形成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000195
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(3-呋喃基甲基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  溴氧化反应制得的3-糠基胺中的3-甲酰基吡咯

  摘要：

  在丙酮-水溶液中用溴氧化3-糠胺3a-e得到高收率的N-取代的3-甲酰基吡咯4a-e。提出了通过Clauson-Kaas反应的反应机理，然后通过2-烯-1,4-二酮13和14的顺反异构化来解释吡咯4a-e的形成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000195

文献信息

• Doubly dearomatising intramolecular coupling of a nucleophilic and an electrophilic heterocycle
  作者：Heloise Brice、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/b901558b

  日期：——

  Isonicotinamides carrying N-furanylmethyl, N-pyrrolylalkyl or N-thiophenylmethyl substituents at nitrogen undergo cyclisation induced by an electrophile, giving spirocyclic compounds or doubly spirocyclic compounds in which both the nucleophilic and electrophilic heterocycles are dearomatised.

  在氮上带有N-呋喃基甲基，N-吡咯烷基烷基或N-硫代苯基甲基取代基的异烟酰胺经过亲电试剂诱导的环化作用，生成螺环化合物或双螺环化合物，其中亲核和亲电杂环均被脱芳基化。
• Tetrahydrobenzindole derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06498251B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Compounds containing tetrahydrobenzindole which bind to serotonin receptor and are useful in treatment or prevention of disease induced by abnormality of central peripheral serotonin controlling functions.

  含有四氢苯并吲哚的化合物结合到5-羟色胺受体，在治疗或预防由中枢外周5-羟色胺控制功能异常引起的疾病中有用。
• Site-Selective Carbonylative Synthesis of Structurally Diverse Lactams from Heterocyclic Amines with TFBen as the CO Source
  作者：Jun Ying、Qian Gao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02114

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed site-selective C-H carbonylation of heterocyclic amines for the synthesis of lactam motifs has been developed. The reaction of 3-thiophene methylamines, 2-thiophene methylamines, and tryptamines with benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source provides a series of structurally diverse lactams in moderate to high yields with excellent regioselectivities.

  已经开发了钯催化的杂环胺的位点选择性CH羰基化反应，以合成内酰胺基序。3-噻吩甲胺，2-噻吩甲胺和色胺与苯-1,3,5-三甲酸酯三甲酸酯（TFBen）作为CO源的反应可提供一系列结构多样的内酰胺，中度至高产率，具有出色的区域选择性。
• Condensed compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05998433A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  This invention provides new condensed furan compounds which exhibit excellent 2,3-oxidosqualene cyclase inhibition and high-density lipoprotein-cholesterol elevating activities. This invention also provides a therapeutic and prophylactic agent for hyperlipidemia, hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  该发明提供了新的紧缩呋喃化合物，具有出色的2,3-氧化齐墨酮环化酶抑制活性和高密度脂蛋白胆固醇升高活性。该发明还提供了一种治疗和预防高脂血症、高胆固醇血症和动脉粥样硬化的药物。
• TETRAHYDROBENZINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1057814A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  This invention creates compounds represented by the following formula (1) which, alone or as a plurality of them simultaneously, act upon serotonin receptors, and thereby provides pharmaceutical compositions that contain these compounds and are useful for the treatment or prevention of diseases which are considered to be induced by the abnormality of central and peripheral serotonin controlling functions. In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group; R2 is a hydrogen atom or a specified substituent; n is an integer of 2 to 6; and α is the following formula (a), (b), (c), (d) or (e). In formulae (a) and (b), R3 is a hydrogen atom or a specified substituent; X is NR10, NCONR11R12, S, SO, SO2 or O; R10 is a hydrogen atom or a specified substituent; R11 and R12 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl; Y is a methylene group or a carbonyl group. In formula (c), R4 is a hydrogen atom or a specified substituent; R5 is a hydrogen atom or a specified substituent; k is 0 or an integer of 1 to 3; m is 0 or an integer of 1 to 3; each of A and B is a group which forms a specified ring via a double bond; k + m is an integer of 1 to 3. In formulae (d) and (e), R4 is as defined above; G is CH2, S, O or C=O; D is CH or N; p is an integer of 1 to 3; each of E and J is a group which forms a benzene ring or a pyridine ring via a double bond; R6 and R7 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl or the like specified substituent.

  本发明创造了由下式(1)表示的化合物，这些化合物单独或多个同时作用于血清素受体，从而提供了含有这些化合物的药物组合物，这些组合物可用于治疗或预防被认为是由中枢和外周血清素控制功能异常诱发的疾病。 式中，R1 是氢原子、低级烷基或芳烷基；R2 是氢原子或特定取代基；n 是 2 至 6 的整数；α 是下式 (a)、(b)、(c)、(d) 或 (e)。 在式(a)和(b)中，R3 是氢原子或特定取代基；X 是 NR10、NCONR11R12、S、SO、SO2 或 O；R10 是氢原子或特定取代基；R11 和 R12 独立地是氢原子或低级烷基；Y 是亚甲基或羰基。在式(c)中，R4 是氢原子或特定取代基；R5 是氢原子或特定取代基；k 是 0 或 1 至 3 的整数；m 是 0 或 1 至 3 的整数；A 和 B 各自是通过双键形成特定环的基团；k + m 是 1 至 3 的整数。在式(d)和(e)中，R4 如上定义；G 是 CH2、S、O 或 C＝O；D 是 CH 或 N；p 是 1 至 3 的整数；E 和 J 各自是通过双键形成苯环或吡啶环的基团；R6 和 R7 独立地是氢原子或低级烷基或类似的指定取代基。