N-(3-噻吩基甲基)环戊烷胺 | 892592-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(3-噻吩基甲基)环戊烷胺
• 英文名称: N-(thien-3-ylmethyl)cyclopentanamine
• 英文别名: N-(thiophen-3-ylmethyl)cyclopentanamine
• CAS: 892592-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• mdl: MFCD07411593
• 分子量: 181.302
• InChiKey: XBPRHSCVSGJXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-噻吩基甲基)环戊烷胺 在 三乙烯二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-{cyclopentyl[(thien-3-yl)methyl]amino}-6-(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三嗪腈对半胱氨酸蛋白酶人类组织蛋白酶L的抑制作用：酰胺S3口袋中的酰胺····杂芳烃π-堆积相互作用和硫属元素键合。

  摘要：

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600563
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 环戊胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到N-(3-噻吩基甲基)环戊烷胺
  参考文献：
  名称：

  三嗪腈对半胱氨酸蛋白酶人类组织蛋白酶L的抑制作用：酰胺S3口袋中的酰胺····杂芳烃π-堆积相互作用和硫属元素键合。

  摘要：

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600563