Methyl 2-<2'-tert-Butyldimethylsiloxy-1'-<2''-(2''',2'''-dimethoxyethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>ethoxymethyl>propenoate | 145746-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Methyl 2-<2'-tert-Butyldimethylsiloxy-1'-<2''-(2''',2'''-dimethoxyethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>ethoxymethyl>propenoate
• 英文别名: Methyl 2-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl]ethoxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 145746-21-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₆S₂Si
• 分子量: 480.762
• InChiKey: SILLJBBCOQAEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-<2'-tert-Butyldimethylsiloxy-1'-<2''-(2''',2'''-dimethoxyethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>ethoxymethyl>propenoate 在 吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 (Z)-Methyl 2-<1'-<2''-(2''',2'''-Dimethoxyethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>-2'-(2''''-oxotetrahydrofuran-3''''-ylidene)ethoxymethyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 2-tert-butyldimethylsiloxy-1-<2'-(2'',2''-dimethoxyethyl)-1',3'-dithian-2'-yl>ethanol 在 potassium hydride 作用下， 生成 Methyl 2-<2'-tert-Butyldimethylsiloxy-1'-<2''-(2''',2'''-dimethoxyethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>ethoxymethyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763