N-(3-氧代丙基)苯甲酰胺 | 158668-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氧代丙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-oxopropyl)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-1-amino-3-propanal；3-benzamidopropanal
• CAS: 158668-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11610836
• 分子量: 177.203
• InChiKey: AZQMNFAAZUVCHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氧代丙基)苯甲酰胺 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-benzoyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  MaGee, David I.; Ramaseshan, Mahesh; Leach, James D., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 12, p. 2111 - 2118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-氧代丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化原位形成无环叔烯酰胺及其在制备多种含氮杂环化合物中的应用

  摘要：

  布朗斯台德酸催化级联工艺，涉及无环叔烯酰胺的原位形成和分子内迈克尔反应，被开发用于合成官能化环状叔烯酰胺。基于烯酰胺部分的双重反应性，通过使用合理设计的底物实现了多个反应序列，以简洁和非对映控制的方式产生具有不同结构骨架的生物学相关的含氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01919

文献信息

• Nickel/Photo-Cocatalyzed Asymmetric Acyl-Carbamoylation of Alkenes
  作者：Pei Fan、Yun Lan、Chang Zhang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b12554

  日期：2020.2.5

  of pendant alkenes tethered on aryl carbamic chlorides with both aliphatic and aromatic aldehydes has been developed via the cooperative catalysis of a chiral nickel-PHOX complex and tetrabutylammonium deca-tungstate. This reaction represents the first example of merging hydrogen-atom-transfer photochemistry and asymmetric transition metal catalysis in difunctionalization of alkenes. Using this protocol

  通过手性镍-PHOX 配合物和四丁基十钨酸铵的协同催化，开发了一种前所未有的不对称酰基氨基甲酰化，该方法连接在芳基氨基甲酰氯上的侧链烯烃与脂肪族和芳香族醛。该反应代表了氢原子转移光化学和不对称过渡金属催化在烯烃双官能化中的第一个例子。使用该协议，在温和的条件下以高度对映选择性的方式提供了具有挑战性的四元立体中心的各种 oxindoles。
• Chromium-Catalyzed Allylic Defluorinative Ketyl Olefin Coupling
  作者：Chang Zhang、Zhiyang Lin、Yufei Zhu、Chuan Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c04531

  日期：2021.8.4

  aldehydes and α-trifluoromethyl alkenes, which provides novel and efficient access to diverse gem-difluorohomoallylic alcohols. Remarkably, the high chemoselectivity of this reaction enables the conversion of the formyl moiety in the presence of various easily reducible functionalities including ketone, organohalides, aziridine, sulfone, alkyne, and unactivated alkene. The utility of this method is demonstrated

  在此，我们报告了醛和 α-三氟甲基烯烃之间的铬催化烯丙基脱氟酮基烯烃偶联，这为获得多种偕二氟高烯丙醇提供了新颖且有效的途径。值得注意的是，该反应的高化学选择性使得甲酰基部分能够在各种易于还原的官能团（包括酮、有机卤化物、氮丙啶、砜、炔烃和未活化的烯烃）的存在下转化。这种方法的效用通过偶联产物的连接羟基的各种简单衍生得到证明。初步的机理研究表明，反应途径具有限速的 C-C 形成步骤，然后是轻松的 β-氟消除。
• β-Amidoaldehydes via oxazoline hydroformylation
  作者：David S. Laitar、John W. Kramer、Bryan T. Whiting、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/b913698c

  日期：——

  4-Substituted oxazolines, which are readily synthesized from naturally occurring α-amino acids, are converted efficiently and stereospecifically to β-amidoaldehydes in the presence of synthesis gas and catalytic dicobalt octacarbonyl.

  易于从天然存在的α-氨基酸合成得到的4-取代噁唑啉，在合成气（CO和H2）及催化剂二钴八羰基的存在下，能够高效且立体专一性地转化为β-氨基醛。
• The tandem Michael-SN2 reaction for the construction of the 3-azabicyclo[3.1.0]hexane ring system
  作者：Samantha Chan、Tamim F. Braish

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89609-5

  日期：1994.1

  The 3-azabicyclo[3.1.0]-hexane ring system was constructed in a convergent one-pot procedure starting from readily available starting materials, using the intramolecular tandem Michael-SN2 reaction. The methodology was also extended to the synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane ring system.

  的3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系，构建从容易获得的起始材料开始会聚一锅法中，使用分子内串联迈克尔-S Ñ 2反应。该方法还扩展到3-氮杂双环[4.1.0]庚烷环系统的合成。
• Expanding the Scope of the Cleavable N-(Methoxy)oxazolidine Linker for the Synthesis of Oligonucleotide Conjugates
  作者：Aapo Aho、Antti Äärelä、Heidi Korhonen、Pasi Virta

  DOI：10.3390/molecules26020490

  日期：——

  In the present study, Fmoc-β-Ala-H was immobilized to a serine-modified ChemMatrix resin and used for the automated assembly of two peptidealdehydes and one aldehyde-modified peptide nucleic acid (PNA). In addition, a triantennary N-acetyl-d-galactosamine-cluster with a β-Ala-H unit has been synthesized. These aldehydes were conjugated via N-(methoxy)oxazolidine-linkage to therapeutically relevant

  由 2'-脱氧-2'-(N-甲氧基氨基)核糖核苷酸修饰的寡核苷酸在微酸性条件下容易与醛反应，产生相应的 N-(甲氧基)恶唑烷连接的寡核苷酸缀合物。该反应在微酸性条件下是可逆且动态的，而产物在 pH 7 以上几乎稳定，此时反应处于“关闭状态”。小分子检查表明，醛成分会影响 N-（甲氧基）恶唑烷键的裂解速率。这可用于调节药物输送应用中 pH 响应型可裂解接头的稳定性。在本研究中，Fmoc-β-Ala-H 被固定到丝氨酸修饰的 ChemMatrix 树脂上，用于自动组装两种肽醛和一种醛修饰的肽核酸 (PNA)。此外，还合成了具有 β-Ala-H 单元的三触角 N-乙酰基-d-半乳糖胺簇。这些醛通过 N-(甲氧基)恶唑烷键与治疗相关的硫代磷酸寡核苷酸和一种 DNA 适配体缀合，分离产率为 19-47%。在微酸性条件下研究了缀合物的裂解率。除了合成的各种缀合物之外，这些实验以及与已发表数据的比较表明，Gly-H