ethyl (Z)-2-fluoro-3-formyl-2-butenoate | 73185-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-fluoro-3-formyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 2Z-2-fluoro-3-formyl-butenoate；ethyl (Z)-2-fluoro-3-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 73185-12-3
• 化学式: C₇H₉FO₃
• 分子量: 160.145
• InChiKey: ZQOZWADZRHVZAY-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-[(2,6-dichloro-4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-triphenyl-lambda5-phosphane 、 ethyl (Z)-2-fluoro-3-formyl-2-butenoate 生成 ethyl 2Z,4E-2-fluoro-3-methyl-5-(2,6-dichloro-3-methyl-4-methoxyphenyl)pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  CHAN, KA-KONG;PAWSON, B. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-fluoro-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E)-2-fluoro-3-formyl-2-butenoate 、 ethyl (Z)-2-fluoro-3-formyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。3.芳族6-氟类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  （E，E，Z，E）-3,7-二甲基-6-氟-9-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯（15f）的几种类似物（15a-e），制备了已发现可引起小鼠化学诱导的皮肤乳头状瘤明显退缩的药物。描述了导致这些衍生物的两种合成通用方法。将关键中间体（Z）-2-氟-3-甲基-4,4-二甲氧基-2-丁烯酸酯（8）精制为C10醛酯，甲基（2E，4E，6Z）-3-甲基-6-氟-7-甲酰基-2,4,6-辛三烯酸酯（14a），经Wittig与芳基phosph盐13a-e缩合后得到（2E，4E，6Z，8E）-3,7-二甲基-6-氟-9-芳基-2,4,6,8-壬酸酯15a-e。或者，将8与[（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）甲基]三苯基氯化chloride（13f）的Wittig反应得到（E / Z，E）-2-氟-3-甲基-5-的混合物（2,3，6-三甲基-4-甲氧基苯基）-2,4-戊二烯酸酯17和18，将

  DOI：

  10.1021/jm00343a014

文献信息

• 5(Halophenyl)-2-fluoro-pentadienals
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US04395575A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  9-Substituted, 4- or 6-fluorine substituted retinoic acid derivatives useful as antitumor agents and in the treatment of acne as well as a method for their manufacture are disclosed. Substituents at the 9-position include substituted phenyl, thienyl and furyl groups.

  本发明揭示了9-取代，4-或6-氟取代的维甲酸衍生物，可用作抗肿瘤剂和治疗痤疮，以及它们的制备方法。在9位的取代基包括取代苯基，噻吩基和呋喃基。
• Fluorinated polyenes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04171318A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  9-Substituted, 4- or 6-fluorine substituted retinoic acid derivatives useful as antitumor agents and in the treatment of acne as well as a method for their manufacture are disclosed. Substituents at the 9-position include substituted phenyl, thienyl and furyl groups.

  本发明揭示了9-取代，4-或6-氟取代的视黄酸衍生物，其可用作抗肿瘤剂和治疗痤疮的药物，并公开了它们的制备方法。在9位的取代基包括取代的苯基，噻吩基和呋喃基。
• Fluorinated polyenes, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0009539A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the formula wherein R is a moiety of one of the formulae and wherein one of R1 and R is fluorine and the other is hydrogen; R3 is formyl, hydroxy-methyl, alkoxymethyl, alkanoyloxymethyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono(lower alkyl)-carbamoyl or di-(lower alkyl) carbamoyl; at least one of R', R5 and R7 is halogen and the others are hydrogen or lower alkyl; R6 is lower alkyl or lower alkoxy; R8 and R each are lower alkyl; R9 is hydrogen or lower alkyl; and R10 is oxygen or sulphur; with the proviso that when R is alkoxycarbonyl and R10 is sulphur, the compound is all trans; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of tumors and acne. They are prepared by Wittig or Horner reaction from an aliphatic and an aromatic component.

  式中的化合物 其中 R 是式中的一个分子 其中 R1 和 R 中的一个是氟，另一个是氢；R3 是甲酰基、羟甲基、烷氧基甲基、烷酰氧基甲基、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、单（低级烷基）氨基甲酰基或二（低级烷基）氨基甲酰基；R'、R5 和 R7 中至少有一个是卤素，其它是氢或低级烷基；R6为低级烷基或低级烷氧基；R8和R各自为低级烷基；R9为氢或低级烷基；R10为氧或硫；但当R为烷氧基羰基且R10为硫时，化合物为全反式；或其药学上可接受的盐，可用于治疗肿瘤和痤疮。它们由脂肪族成分和芳香族成分通过 Wittig 或 Horner 反应制备而成。
• US4171318A
  申请人：——

  公开号：US4171318A

  公开（公告）日：1979-10-16
• US4231944A
  申请人：——

  公开号：US4231944A

  公开（公告）日：1980-11-04