5-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione | 120344-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 120344-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: UHWFRLORMBDSPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 5-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2-Methyldithiocarbazates in Heterocyclic Synthesis: Preparation of 2-Alkylthio-1,3,4-thiadiazolium Cations and 2-Thioxo-2,3-dihydro-1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  烷基 3-酰基-2-甲基二硫代卡巴肼 2 可由烷基 2-甲基二硫代卡巴肼和酰基氯化物制得，在高氯酸/乙酸酐的作用下发生闭环反应，生成 2-烷硫基 3-甲基-1,3,4-噻二唑鎓盐 4。化合物 2 还会在碱催化下发生环化反应，生成 4-甲基-2-硫酮-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑 3，再与四氟硼酸三甲基锍反应，生成 3-甲基-2-甲硫基-1,3,4-恶二唑阳离子 5。1-Aroyl-2-ethoxyoxalyl-1-phenylhydrazines 6 在三氟甲磺酸/乙酸酐的作用下发生环化反应，生成 2-芳基-5-乙氧羰基-3-苯基-1,3,4-恶二唑鎓盐 7。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27672
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-Methoxy-benzoyl)-N-methyl-hydrazinecarbodithioic acid benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2-Methyldithiocarbazates in Heterocyclic Synthesis: Preparation of 2-Alkylthio-1,3,4-thiadiazolium Cations and 2-Thioxo-2,3-dihydro-1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  烷基 3-酰基-2-甲基二硫代卡巴肼 2 可由烷基 2-甲基二硫代卡巴肼和酰基氯化物制得，在高氯酸/乙酸酐的作用下发生闭环反应，生成 2-烷硫基 3-甲基-1,3,4-噻二唑鎓盐 4。化合物 2 还会在碱催化下发生环化反应，生成 4-甲基-2-硫酮-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑 3，再与四氟硼酸三甲基锍反应，生成 3-甲基-2-甲硫基-1,3,4-恶二唑阳离子 5。1-Aroyl-2-ethoxyoxalyl-1-phenylhydrazines 6 在三氟甲磺酸/乙酸酐的作用下发生环化反应，生成 2-芳基-5-乙氧羰基-3-苯基-1,3,4-恶二唑鎓盐 7。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27672

文献信息

• Ziyaev, A. A.; Galust'yan, G. G.; Sabirov, K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 28, # 7, p. 1221 - 1225
  作者：Ziyaev, A. A.、Galust'yan, G. G.、Sabirov, K.、Nasirov, S.、Tashkhodzhaev, B.、Yagudaev, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl 2-Methyldithiocarbazates in Heterocyclic Synthesis: Preparation of 2-Alkylthio-1,3,4-thiadiazolium Cations and 2-Thioxo-2,3-dihydro-1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：P. Molina、A. Tárraga、A. Espinosa

  DOI：10.1055/s-1988-27672

  日期：——

  Alkyl 3-acyl-2-methyldithiocarbazates 2, available from alkyl 2-methyldithiocarbazates and acyl chlorides, undergo ring closure by the action of perchloric acid/acetic anhydride to give 2-alkylthio 3-methyl-1,3,4-thiadiazolium salts 4. Compounds 2 also undergo base-catalyzed cyclization to give 4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles 3, which react with trimethyloxonium tetrafluoroborate to give 3-methyl-2-methylthio-1,3, 4-oxadiazolium cations 5. 1-Aroyl-2-ethoxyoxalyl-1-phenylhydrazines 6 undergo cyclization by action of trifluoromethanesulfonic acid/acetic anhydride to yield 2-aryl-5-ethoxycarbonyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazolium salts 7.

  烷基 3-酰基-2-甲基二硫代卡巴肼 2 可由烷基 2-甲基二硫代卡巴肼和酰基氯化物制得，在高氯酸/乙酸酐的作用下发生闭环反应，生成 2-烷硫基 3-甲基-1,3,4-噻二唑鎓盐 4。化合物 2 还会在碱催化下发生环化反应，生成 4-甲基-2-硫酮-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑 3，再与四氟硼酸三甲基锍反应，生成 3-甲基-2-甲硫基-1,3,4-恶二唑阳离子 5。1-Aroyl-2-ethoxyoxalyl-1-phenylhydrazines 6 在三氟甲磺酸/乙酸酐的作用下发生环化反应，生成 2-芳基-5-乙氧羰基-3-苯基-1,3,4-恶二唑鎓盐 7。