2-(3-carboxy-propyl)-4,4-dimethyl-2-undecyl-oxazolidin-3-yloxyl | 31645-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-carboxy-propyl)-4,4-dimethyl-2-undecyl-oxazolidin-3-yloxyl
• CAS: 31645-16-6
• 化学式: C₂₀H₃₈NO₄
• 分子量: 356.526
• InChiKey: IXGWVVCEVSBGQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 2-(3-carboxy-propyl)-4,4-dimethyl-2-undecyl-oxazolidin-3-yloxyl 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(3-cholest-5-en-3β-yloxycarbonyl-propyl)-4,4-dimethyl-2-undecyl-oxazolidin-3-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholesteryl esters of labelled fatty acids

  摘要：

  通过 1,1'-羰基二咪唑活化酰基以及所得酰基咪唑衍生物与胆固醇反应，以高产率合成了各种标记脂肪酸的胆固醇酯。该方法已用于微尺度和半微尺度合成胆固醇酯。报道了以下酯的合成：胆固醇棕榈酸酯-1-14C、胆固醇棕榈酸酯-d31、胆固醇棕榈酸酯-2,2-d2、胆固醇棕榈酸酯-d31、胆固醇棕榈酸酯-2,2-d2、胆固醇胆固醇棕榈酸酯-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,-10,10,11,11,12,12,13,13,14,14 ,15,15,16,16,16-d29，5-doxyl棕榈酸胆固醇酯和16-doxyl硬脂酸胆固醇酯。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580160210

文献信息

• Synthesis of cholesteryl esters of labelled fatty acids
  作者：A. K. Grover、R. J. Cushley

  DOI：10.1002/jlcr.2580160210

  日期：——

  Cholesteryl esters of variously labelled fatty acids have been synthesized in high yield by 1,1′-carbonyldiimidazole activation of the acyl group and reaction of the resulting acylimidazole derivative with cholesterol. The method has been used to synthesize cholesteryl esters on micro and semimicro scales. Syntheses of the following esters are reported: cholesteryl palmitate-1-14C, cholesteryl palmitate-d31, cholesteryl palmitate-2,2-d2, cholesteryl palmitate-d31, cholesteryl palmitate-2,2-d2, cholesteryl palmitate-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,-10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-d29, cholesteryl 5-doxylpalmitate and cholesteryl 16-doxylstearate.

  通过 1,1'-羰基二咪唑活化酰基以及所得酰基咪唑衍生物与胆固醇反应，以高产率合成了各种标记脂肪酸的胆固醇酯。该方法已用于微尺度和半微尺度合成胆固醇酯。报道了以下酯的合成：胆固醇棕榈酸酯-1-14C、胆固醇棕榈酸酯-d31、胆固醇棕榈酸酯-2,2-d2、胆固醇棕榈酸酯-d31、胆固醇棕榈酸酯-2,2-d2、胆固醇胆固醇棕榈酸酯-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,-10,10,11,11,12,12,13,13,14,14 ,15,15,16,16,16-d29，5-doxyl棕榈酸胆固醇酯和16-doxyl硬脂酸胆固醇酯。