4-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-6-isopropylpyrimidine | 91606-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-6-isopropylpyrimidine
• 英文别名: 6-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 91606-61-0
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O
• 分子量: 206.167
• InChiKey: AQWLZWSKVPQCSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-6-isopropylpyrimidine 、 (E)-5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-5-((4-isopropyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)oxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用溴化烯酮对 4-(三卤甲基)嘧啶-2(1H)-酮进行取代基驱动的选择性 N-/O-烷基化

  摘要：

  报道了使用 5-溴烯酮/烯胺酮作为烷基化剂对 4-(三卤甲基)嘧啶-2( 1H )-酮进行选择性N-或O-烷基化。发现对N - 或O - 区域异构体的选择性是由嘧啶环 6 位上存在的取代基驱动的，因此能够以 60-95% 的产率制备每种异构体作为唯一产物。随后烯胺酮部分与氮双亲核试剂的环缩合导致嘧啶-唑缀合物的产率为 55-83%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02919
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-5-甲基-2,4-己二酮 、 氰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以25%的产率得到4-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-6-isopropylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A novel reaction of cyanamide with 1,3-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a043

文献信息

• MILLER, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 4072-4074
  作者：MILLER, A.

  DOI：——

  日期：——
• A novel reaction of cyanamide with 1,3-diketones
  作者：Audrey Miller

  DOI：10.1021/jo00195a043

  日期：1984.10
• Substituent-Driven Selective <i>N</i>-/<i>O</i>-Alkylation of 4-(Trihalomethyl)pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Using Brominated Enones
  作者：Mateus Mittersteiner、Genilson S. Pereira、Yuri Silva、Ludger A. Wessjohann、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02919

  日期：2022.4.1

  The selective N- or O-alkylation of 4-(trihalomethyl)pyrimidin-2(1H)-ones, using 5-bromo enones/enaminones as alkylating agents, is reported. It was found that the selectivity toward the N- or O-regioisomer is driven by the substituent present at the 6-position of the pyrimidine ring, thus enabling the preparation of each isomer as the sole product, in 60–95% yields. Subsequent cyclocondensation of

  报道了使用 5-溴烯酮/烯胺酮作为烷基化剂对 4-(三卤甲基)嘧啶-2( 1H )-酮进行选择性N-或O-烷基化。发现对N - 或O - 区域异构体的选择性是由嘧啶环 6 位上存在的取代基驱动的，因此能够以 60-95% 的产率制备每种异构体作为唯一产物。随后烯胺酮部分与氮双亲核试剂的环缩合导致嘧啶-唑缀合物的产率为 55-83%。