tert-butyl 4-methoxyl-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate | 1403882-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 4-methoxyl-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-hydroxy-7-methoxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1403882-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: FMOQYKPLHBHIOA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-methoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 过氧化氢异丙苯 、 O-1-adamantoyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐催化β-氧代酯的不对称直接α-羟基化反应

  摘要：

  开发了金鸡纳生物碱衍生的手性季铵有机催化剂。在C-9位置具有庞大的1-金刚烷基的催化剂促进了β-氧代酯的对映选择性α-羟基化，并以35-95％的收率和58-90％ee生成了相应的产物。反应成功地缩放至克级规模，收率相近，而对映选择性没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo3016242

文献信息

• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Hongjie Yao、Mingming Lian、Zhi Li、Yakun Wang、Qingwei Meng

  DOI：10.1021/jo3016242

  日期：2012.11.2

  Cinchona alkaloid-derived chiral quaternary ammonium organocatalysts were developed. The catalyst with a bulky 1-adamantoyl group at the C-9 position promoted the enantioselective α-hydroxylation of β-oxo esters and resulted in the corresponding products in 35–95% yields and 58–90% ee. The reaction was successfully scaled to a gram-quantity scale with a similar yield without loss of enantioselectivity

  开发了金鸡纳生物碱衍生的手性季铵有机催化剂。在C-9位置具有庞大的1-金刚烷基的催化剂促进了β-氧代酯的对映选择性α-羟基化，并以35-95％的收率和58-90％ee生成了相应的产物。反应成功地缩放至克级规模，收率相近，而对映选择性没有损失。