2-methyl-3ξ-phenoxy-acrylic acid | 90843-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3ξ-phenoxy-acrylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-3ξ-phenoxy-acrylsaeure；2-Methyl-3-phenoxyprop-2-enoic acid
• CAS: 90843-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: HOMNUUOYPOERPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3ξ-phenoxy-acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-methyl-3ξ-phenoxy-acrylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Bieber, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12>9, p. 674,676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3ξ-phenoxy-acrylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methyl-3ξ-phenoxy-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bieber, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12>9, p. 674,676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Defluorinative Vinylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes for the Synthesis of 2‐Fluoro‐1,3‐dienes
  作者：Shengjin Song、Huan Liu、Lu Wang、Chuan Zhu、Teck‐Peng Loh、Chao Feng

  DOI：10.1002/cjoc.201900197

  日期：2019.10

  we present a strategy for the formation of 2‐fluoro‐1,3‐diene derivatives via rhodium‐catalyzed direct C(sp2)—C(sp2) cross‐coupling of gem‐difluoroalkenes and acrylamides. By merging Rh(III)‐catalyzed C(sp2)–H bond activation and nucleophilic addition/F‐elimination of gem‐difluoroalkene, an efficient defluorinative vinylation reaction is uncovered, which leads to the generation of 2‐fluoro‐1,3‐dienes

  本文中，我们提出了一种通过铑催化的宝石二氟烯烃和丙烯酰胺的C（sp 2）-C（sp 2）-C（sp 2）交叉直接偶联形成2-氟-1,3-二烯衍生物的策略。通过合并Rh（III）催化的C（sp 2）-H键活化和宝石-二氟烯烃的亲核加成/ F-消除作用，发现了有效的脱氟乙烯基化反应，从而导致了2-氟-1,3的产生。 -二烯在温和条件下具有良好的立体选择性，产率中等至良好。初步的机理研究表明，氟取代基具有独特的作用，这种作用使带有较重卤化物的同类物无法观察到反应性。