Methyl 3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]benzoate | 245658-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]benzoate
• 英文别名: methyl 3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]benzoate
• CAS: 245658-98-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD24391809
• 分子量: 308.334
• InChiKey: YXBMRWLQRONIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]benzoate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲基3-(甘氨酰亚氨基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Self-assembling tripeptide as organogelator: the role of aromatic π-stacking interactions in gel formation

  摘要：

  While the terminally protected tripeptide Boc-Phe-Gly-m-ABA-OMe I (m-ABA, meta-amino benzoic acid) is an excellent gelator of aromatic organic solvents, another similar tripeptide Boc-Leu-Gly-m-ABA-OMe II, where the Phe residue of peptide I is replaced by Leu, cannot form gels with the same solvents. The morphology of the gels of peptide I, characterised by the field-emission scanning electron microscopy and high-resolution transmission electron microscopy, reveals the formation of nanofibrous networks which are known to encapsulate solvent molecules to form gels. The wide-angle X-ray scattering studies of the gels suggest the beta-sheet-mediated self-assembly of peptide I in the formation of a nanofibrous network, where pi-stacking interactions of Phe play an important role in the self-assembly and gel formation. The dried gel of peptide I observed between crossed polarisers after binding with a physiological dye, Congo red, shows a bluish-green birefringence, a characteristic of amyloid fibrils.

  DOI：

  10.1080/10610270903254142
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 、 BOC-甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Salts Responsive Nanovesicles Through <I>π</I>-Stacking Induced Self-Assembly of Backbone Modified Tripeptides

  摘要：

  一组通式为 Boc-Xx-m-ABA-Yy-OMe 的骨架修饰肽（其中 m-ABA 为偏氨基苯甲酸，Xx 和 Yy 为天然氨基酸，如 Phe、Gly、Pro、Leu、Ile、Tyr 和 Trp 等）在甲醇-水溶液（体积比为 9:1）中可自组装成柔软的纳米囊泡结构。当浓度较高时，肽会产生较大的囊泡，这些囊泡是由较小的囊泡融合而成的。通过各种非共价相互作用，如芳香π堆积、氢键和疏水相互作用，促进了囊泡的形成。模型研究表明，由 m-ABA 介导的π堆积诱导的自组装对结构良好的囊泡的形成至关重要。多肽骨架中存在构象刚性 m-ABA，也有助于通过限制构象熵形成囊泡结构。在甲醇-水溶液中，当存在 KCl、CaCl2、N(n-Bu4)Br 和 (NH4)2SO4 等各种盐类时，囊泡结构会被破坏。荧光显微镜和紫外线研究表明，软纳米囊泡包裹着罗丹明 B 和吖啶橙等有机染料分子，这些分子可通过盐引起的囊泡破坏释放出来。

  DOI：

  10.1166/jnn.2011.4219

文献信息

• Studies of Amyloid-Like Fibrillogenesis through<i>β</i>-Sheet-Mediated Self-Assembly of Short Synthetic Peptides
  作者：Anita Dutt、Elinor C. Spencer、Judith A. K. Howard、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/cbdv.200900050

  日期：2010.2

  types of small peptides, namely, i) Boc-Ile-Aib-Ile-OMe (Aib=alpha-aminoisobutyric acid), ii) Boc-Xx-m-aminobenzoic acid (Xx=beta-Ala and gamma-aminobutyric acid), and iii) Boc-Xx-m-nitroaniline, were found to exhibit beta-sheet-mediated fibrillogenesis in the solid state, revealed by FT-IR, single-crystal X-ray diffraction, and FE-SEM studies. Interestingly, the fibrils grown from peptides 2 and 3 were

  三种结构上不同类型的小肽，即i）Boc-Ile-Aib-Ile-OMe（Aib =α-氨基异丁酸），ii）Boc-Xx-m-氨基苯甲酸（Xx =β-Ala和γ-氨基丁酸酸）和iii）Boc-Xx-间硝基苯胺，通过FT-IR，单晶X射线衍射和FE-SEM研究发现，在固态下具有β-折叠介导的原纤维形成。有趣的是，发现从肽2和3生长的原纤维与生理染料刚果红结合，这是淀粉样原纤维的特征。