1,5-distyrylnaphthalene | 23802-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,5-distyrylnaphthalene
• 英文别名: 1,5-Bis(2-phenylethenyl)naphthalene
• CAS: 23802-79-1
• 化学式: C₂₆H₂₀
• 分子量: 332.445
• InChiKey: JMDBETVNWYNKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-distyrylnaphthalene 在 三溴化硼 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1,6-dimesityl-2,7-diphenyl-1,6-diborapyrene
  参考文献：
  名称：

  通过通用一锅 C-H 硼酸化可调谐低 LUMO 掺硼多环芳烃

  摘要：

  长期以来，硼掺杂一直被认为是石墨烯和相关多环芳烃 (PAH) 的一种有前途的 LUMO 节能改性。不幸的是，合成困难一直是理解、优化和应用用于光电目的的精确掺硼多环芳烃的重大瓶颈。在此，来自简单烯烃前体的简便的一锅硼氢化亲电硼化级联/脱氢方法与合成后的 B 取代相结合，可以获得十种环境稳定的核心和外围调谐的掺硼多环芳烃。这些包括迄今为止未知的蒽和三角烯的大型双掺硼类似物。进行了晶体学、光学、电化学和计算研究，以阐明掺硼 PAH 形状、尺寸、和结构的光电特性。我们的分子调谐允许合成具有可见光范围吸收、接近统一的荧光量子产率的分子，并且据我们所知，任何已报道的环境稳定的掺硼多环芳烃（对应于 LUMO 能级低）的最容易的电化学还原作为富勒烯）。最后，我们的研究首次描述了精确的三配位硼取代 PAH 作为有机太阳能电池中的受体材料，其功率转换效率 (PCE) 高达 3%。任何已报道的环境稳定的掺硼 PAH（对应于低至富勒烯的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04675
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1,5-二溴萘 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到1,5-distyrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过通用一锅 C-H 硼酸化可调谐低 LUMO 掺硼多环芳烃

  摘要：

  长期以来，硼掺杂一直被认为是石墨烯和相关多环芳烃 (PAH) 的一种有前途的 LUMO 节能改性。不幸的是，合成困难一直是理解、优化和应用用于光电目的的精确掺硼多环芳烃的重大瓶颈。在此，来自简单烯烃前体的简便的一锅硼氢化亲电硼化级联/脱氢方法与合成后的 B 取代相结合，可以获得十种环境稳定的核心和外围调谐的掺硼多环芳烃。这些包括迄今为止未知的蒽和三角烯的大型双掺硼类似物。进行了晶体学、光学、电化学和计算研究，以阐明掺硼 PAH 形状、尺寸、和结构的光电特性。我们的分子调谐允许合成具有可见光范围吸收、接近统一的荧光量子产率的分子，并且据我们所知，任何已报道的环境稳定的掺硼多环芳烃（对应于 LUMO 能级低）的最容易的电化学还原作为富勒烯）。最后，我们的研究首次描述了精确的三配位硼取代 PAH 作为有机太阳能电池中的受体材料，其功率转换效率 (PCE) 高达 3%。任何已报道的环境稳定的掺硼 PAH（对应于低至富勒烯的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04675

文献信息

• Tunable Low-LUMO Boron-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by General One-Pot C–H Borylations
  作者：Jeffrey M. Farrell、Carina Mützel、David Bialas、Maximilian Rudolf、Kaan Menekse、Ana-Maria Krause、Matthias Stolte、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jacs.9b04675

  日期：2019.6.5

  Boron-doping has long been recognized as a promising LUMO energy-lowering modification of graphene and related polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Unfortunately, synthetic difficulties have been a significant bottleneck for the understanding, optimization, and application of precisely boron-doped PAHs for optoelectronic purposes. Herein, a facile one-pot hydroboration electrophilic borylation

  长期以来，硼掺杂一直被认为是石墨烯和相关多环芳烃 (PAH) 的一种有前途的 LUMO 节能改性。不幸的是，合成困难一直是理解、优化和应用用于光电目的的精确掺硼多环芳烃的重大瓶颈。在此，来自简单烯烃前体的简便的一锅硼氢化亲电硼化级联/脱氢方法与合成后的 B 取代相结合，可以获得十种环境稳定的核心和外围调谐的掺硼多环芳烃。这些包括迄今为止未知的蒽和三角烯的大型双掺硼类似物。进行了晶体学、光学、电化学和计算研究，以阐明掺硼 PAH 形状、尺寸、和结构的光电特性。我们的分子调谐允许合成具有可见光范围吸收、接近统一的荧光量子产率的分子，并且据我们所知，任何已报道的环境稳定的掺硼多环芳烃（对应于 LUMO 能级低）的最容易的电化学还原作为富勒烯）。最后，我们的研究首次描述了精确的三配位硼取代 PAH 作为有机太阳能电池中的受体材料，其功率转换效率 (PCE) 高达 3%。任何已报道的环境稳定的掺硼 PAH（对应于低至富勒烯的