N-(3-氯-2-羟基丙基)乙酰胺 | 3920-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-氯-2-羟基丙基)乙酰胺
• 中文别名: 1-乙酰氨基-2-羟基-3-氯丙烷
• 英文名称: N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)acetamide
• 英文别名: rac-N-(2-hydroxy-3-chloropropyl)acetamide
• CAS: 3920-11-4
• 化学式: C₅H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD19232508
• 分子量: 151.593
• InChiKey: XWJZCAOMAPZUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯-2-羟基丙基)乙酰胺 在 potassium fluoride supported on Celite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-(oxiranylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 KF-Celite 介导的氨基卤代醇的闭环高区域选择性和高效合成氨基环氧化物

  摘要：

  几种氨基环氧化物的区域选择性合成已经在没有观察到任何痕量氮杂环丁烷醇的情况下实现，当氨基卤代醇用碱处理时，氮杂环丁醇通常被报道为唯一的反应产物。使用温和支持的碱 KF-Celitein 回流乙腈对于调节观察到的优异区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260961
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylideneamino-3-chloropropane-2-ol acetate 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79.3 %的产率得到N-(3-氯-2-羟基丙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种氮保护的3-羟基氮杂环丁烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了氮保护的3‑羟基氮杂环丁烷(I)的制备方法。该方法以环氧氯丙烷、氨水和苯甲醛为原料，通过形成苄基亚胺并开环氧反应，得到1‑亚苄基氨基‑3‑氯丙‑2‑醇(IV)，中间体(IV)保护羟基得到氧保护的1‑亚苄基氨基‑3‑氯丙‑2‑醇(III)，中间体(III)在酸性环境下脱除亚苄基时发生保护基迁移，得到氮保护的1‑氨基‑3‑氯丙‑2‑醇(II)，最后中间体(II)在碱性条件下很方便的就可以实现关四元环，得到产品氮保护的3‑羟基氮杂环丁烷(I)。该方法原料易得，上保护基以及关四元环反应条件温和高效，原子经济性高；整个工艺操作简便，三废低，适合大规模工业生产。#imgabs0#

  公开号：

  CN117776997A

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LA PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE PAR UTILISATION DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014174522A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Linezolid, in high yield and purity, using novel intermediates. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of linezolid, in high yield and with high purity, using novel intermediates. The processes disclosed herein avoid the tedious and cumbersome procedures of the prior processes, thereby resolving the problems associated with the processes described in the prior art, which is more convenient to operate at lab scale and in commercial scale operations.

  本文提供了一种改进的、商业可行的、在工业上具有优势的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。在一个方面，本文提供了一种高效、在工业上具有优势且环保的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。本文披露的工艺避免了先前工艺中繁琐和繁重的程序，从而解决了与先前技术描述的工艺相关的问题，更方便在实验室规模和商业规模操作中进行操作。
• Phthalamide compounds
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06362334B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The present invention includes a number of novel intermediates such as the (S)-secondary alcohol of formula (VIIIA) X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN  (VIIIA) and processes for production of pharmacologically useful oxazolidinones.

  本发明包括一些新颖的中间体，例如式（VIIIA）X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN中的（S）-二级醇，以及用于生产药用噁唑烷酮的工艺。
• Process to produce oxazolidinones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06107519A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  The present invention includes a number of novel intermediates such as the (S)-secondary alcohol of formula (VIIIA) X.sub.2 --CH.sub.2 --C*H(OH)--CH.sub.2 --NH--CO--R.sub.N (VIIIA) and processes for production of pharmacologically useful oxazolidinones.

  本发明包括一些新颖的中间体，如式(VIIIA) X.sub.2 --CH.sub.2 --C*H(OH)--CH.sub.2 --NH--CO--R.sub.N (VIIIA)的(S)-次醇，以及用于生产药用恶唑烷酮的方法。
• The Synthesis of <i>N</i>-Aryl-5(<i>S</i>)-aminomethyl-2-oxazolidinone Antibacterials and Derivatives in One Step from Aryl Carbamates
  作者：William R. Perrault、Bruce A. Pearlman、Delara B. Godrej、Azhwarsamy Jeganathan、Koji Yamagata、Jiong J. Chen、Cuong V. Lu、Paul M. Herrinton、Robert C. Gadwood、Lai Chan、Mark A. Lyster、Mark T. Maloney、Jeffery A. Moeslein、Meredith L. Greene、Michael R. Barbachyn

  DOI：10.1021/op034028h

  日期：2003.7.1

  for the preparation of linezolid in particular, a more convergent and versatile synthesis was developed for the rapid preparation of numerous other oxazolidinone analogues. Toward this end, economical methods for the large-scale preparation of N-[(2S)-2-(acetyloxy)-3-chloropropyl]acetamide 3 and tert-butyl [(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]carbamate 27 from commercially available (S)-epichlorohydrin via

  自 1993 年以来，Pharmacia 在早期化学工艺研究和开发以及化学工艺研究和开发中一直在进行针对恶唑烷酮抗菌剂大规模合成的重大工艺研究和开发工作。这项工作成功地开发了当前生产 Zyvox（利奈唑胺）的商业工艺，该工艺最近被 FDA 批准为一种抗菌剂。虽然这种合成特别适用于制备利奈唑胺，但开发了一种更加收敛和通用的合成方法，用于快速制备许多其他恶唑烷酮类似物。为此，大规模制备 N-[(2S)-2-(乙酰氧基)-3-氯丙基]乙酰胺 3 和 [(2S)-3-氯-2-羟丙基]氨基甲酸叔丁酯 27 的经济方法(S)-表氯醇通过常见的中间体 (2S)-1-amino-3-chloro-2-propanol hydrochloride 2a 进行了开发。此外，偶联这些试剂的一般方法...
• LINEZOLID INTERMEDIATE AND METHOD FOR SYNTHESIZING LINEZOLID
  申请人：Jiang Xiaoyue

  公开号：US20140024827A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a linezolid intermediate and the preparation method thereof and a method for synthesizing linezolid. The structure of the intermediate is shown as formula F2, wherein the compound is prepared by a condensation reaction of (S)—N—(3-chloro-2-hydroxy-1-propyl) acetamide and the compound shown in formula F4. In the preparation methods of the compound shown in formula F2 and linezolid, the reaction system is mild, side reactions are few and the product yield is high.

  提供了一种利奈唑胺的中间体及其制备方法以及一种合成利奈唑胺的方法。该中间体的结构如公式F2所示，其中该化合物是由(S)-N-(3-氯-2-羟基-1-丙基)乙酰胺和公式F4所示的化合物进行缩合反应制备而成。在公式F2所示化合物和利奈唑胺的制备方法中，反应体系温和，副反应较少，产物收率高。