2-Ethyl-5-chloro-3-bromomethylbenzo[b]thiophene | 161557-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-Ethyl-5-chloro-3-bromomethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-5-chloro-2-ethyl-1-benzothiophene
• CAS: 161557-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClS
• 分子量: 289.623
• InChiKey: AGADTQONKACQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-5-chloro-3-bromomethylbenzo[b]thiophene 在 platinum(IV) oxide PPA 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~78.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-Ethyl-7-chloro-4-methylthieno[4,3,2][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-Ethyl-7-chloro-4-methylthieno[4,3,2-e,f][3]benzazepine (SK&F 106686)viaBromomethylation of 2-Ethyl-5-chlorobenzo[b]thiophene

  摘要：

  The synthesis of 2-ethyl-3-bromoethyl-5-chlorobenzo[b]thiophene (6) is described using a unique phase transfer catalyzed bromoethylation of 2-ethyl-5-chlorobenzo[b]thiophene (5). Compound 6 was converted in six steps and in 55% overall yield to the angiotension II antagonist, SK&F 106686 (1).

  DOI：

  10.1080/00397919808004456
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenylthio)butyraldehyde dimethyl acetal 在 十六烷基三甲基溴化铵 PPA 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-Ethyl-5-chloro-3-bromomethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-Ethyl-7-chloro-4-methylthieno[4,3,2-e,f][3]benzazepine (SK&F 106686)viaBromomethylation of 2-Ethyl-5-chlorobenzo[b]thiophene

  摘要：

  The synthesis of 2-ethyl-3-bromoethyl-5-chlorobenzo[b]thiophene (6) is described using a unique phase transfer catalyzed bromoethylation of 2-ethyl-5-chlorobenzo[b]thiophene (5). Compound 6 was converted in six steps and in 55% overall yield to the angiotension II antagonist, SK&F 106686 (1).

  DOI：

  10.1080/00397919808004456

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 3-HALOMETHYL-BENZOTHIOPHENES, BENZOFURANS AND -INDOLES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-HALOMETHYL-BENZOTHIOPHENES, -BENZOFURANES ET -INDOLES SUBSTITUES ET INTERMEDIAIRES ASSOCIES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994027985A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) This invention relates to novel intermediates and processes for preparing useful intermediates of formula (I) which are useful in the synthesis of pharmaceutically active agents.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux intermédiaires et procédés destinés à la préparation d'intermédiaires utiles répondant à la formule (I) et aptes à être utilisés pour la synthèse d'agents à activité pharmaceutique.