N-(3-氯-4-氟苯基)-2-氰基乙酰胺 | 219529-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯-4-氟苯基)-2-氰基乙酰胺
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluoro)phenyl-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 219529-31-4
• 化学式: C₉H₆ClFN₂O
• mdl: MFCD00116883
• 分子量: 212.611
• InChiKey: KRDXNYGEOLWCLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯-4-氟苯基)-2-氰基乙酰胺 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5‑amino‑N‑(3‑chloro‑4‑fuorophenyl)‑3‑((3‑chlorophenyl)amino)‑1H‑pyrazole‑4‑carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于药效团的虚拟筛选和分子对接，鉴定了一些新型吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为InhA抑制剂。

  摘要：

  InhA抑制剂通过阻止脂肪酸的生物合成途径在霉菌酸的合成中起关键作用。在本文中，药理学建模和分子对接研究，然后进行计算机虚拟筛选，可以被认为是识别新型烯酰-ACP还原酶抑制剂的有效策略。在Discovery Studio 2.1中，使用HypoGen算法选择了吡咯烷羧酰胺衍生物来生成药效团模型。此外，它还被用于筛选Zinc和Minimaybridge数据库，以鉴定和设计更新的有效命中分子。进一步评估检索到的较新命中品的药物相似性，并将其与烯酰基酰基载体蛋白还原酶对接。在这里，新颖的吡唑并[1,5-a]嘧啶类似物被设计并以高收率合成。通过IR，MASS，1H-NMR，13C-NMR光谱对合成的最终分子进行结构解析，并使用Microplate Alamar蓝法（MABA）方法进一步测试了其对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出强大的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了M

  DOI：

  10.1080/07391102.2018.1465852
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 氰乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到N-(3-氯-4-氟苯基)-2-氰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过基于 3D-QSAR 的药效团建模、虚拟筛选、分子对接和分子动力学模拟研究，发现具有潜在抗结核活性的新型吡唑衍生物

  摘要：

  结核病是每年至少一百万人死亡的主要原因之一。自 1882 年以来，这种最致命的传染病已导致超过 1.2 亿人死亡。结核分枝杆菌的细胞壁结构对于宿主环境中的生存至关重要。InhA是开发新型抗结核药物的首要靶点。因此，我们报告基于药效团的虚拟筛选（ZINC 和 ASINEX 数据库）和分子对接研究（PDB 代码：4TZK），以识别和设计针对 InhA 的有效抑制剂。 使用 47 种化合物及其报告的 MIC 值开发了五点药效团模型 AADHR_1（R 2  = 0.97 和Q 2 = 0.77）。此外，为了基于先导物识别和修饰来识别和设计有效的命中分子，生成了用于使用 ZINC 和 ASINEX 数据库进行虚拟筛选的假设。预测的吡唑衍生物进一步评估药物可能性，并与烯酰酰基载体蛋白还原酶对接，以对必需氨基酸与酶活性位点的相互作用进行分类。使用IR、MS、1H-NMR和13C-NMR光谱对这些合成的

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10511-8

文献信息

• Process for preparation of 4-amino-3-quinolinecarbonitriles
  申请人：Sutherland Wiggins Karen

  公开号：US20050043537A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention discloses a process for the preparation of a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile comprising combining an amine compound with a cyanoacetic acid and an acid catalyst to yield a cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up to tetra-substituted aniline in an alcoholic solvent and a trialkylorthoformate to yield a 3-amino-2-cyanoacrylamide; combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride in acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile comprising combining a disubstituted 3-amino thiophene with a cyanoacetamide and trialkylorthoformate in an alcoholic solvent to obtain a 3-amino-2-cyanoacrylamide; and combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride and acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile by combining an amine compound with a cyanoacetic acid and a peptide coupling reagent to obtain a suspension; filtering the suspension to yield a cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up to tetra-substituted aniline, an alcoholic solvent, and triethylorthoformate to yield a 3-amino-2-cyanoacrylamide; and combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride to yield a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile.

  这项发明揭示了一种制备4-氨基-3-喹啉碳腈的过程，包括将胺化合物与氰乙酸和酸催化剂结合以产生氰乙酰胺；将氰乙酰胺与醇溶剂和三烷基正甲酸酯中的一个或多个取代苯胺缩合以产生3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷在乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯中结合，可选地在催化剂存在的情况下以产生4-氨基-3-喹啉碳腈，并且还揭示了一种制备7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈的过程，包括将二取代的3-氨基噻吩与氰乙酰胺和三烷基正甲酸酯在醇溶剂中结合以获得3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷和乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯结合，可选地在催化剂存在的情况下以产生7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈，并且还揭示了一种通过将胺化合物与氰乙酸和肽偶联试剂结合以获得悬浮液；过滤悬浮液以产生氰乙酰胺；将氰乙酰胺与一个或多个取代苯胺、醇溶剂和三乙基正甲酸酯缩合以产生3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷结合以产生4-氨基-3-喹啉碳腈的制备过程。
• Microwave‐Assisted Synthesis of 2‐Amino‐thiophene‐3‐Carboxylic Derivatives Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Wei Huang、Jian Li、Jing Tang、Hong Liu、Jianhua Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1081/scc-200057268

  日期：2005.5.1

  Abstract Under microwave irradiation and solvent‐free conditions, cyanoacetates (cyanoacetamides) react with ketones and sulphur in the presence of a small amount of morpholine to give 2‐amino‐thiophene‐3‐carboxylic derivatives. In particular, tetrahydro‐benzo[b]thiophene‐3‐carboxylic acid N‐aryl amides were synthesized in high yields of 84–95%.

  摘要 在微波辐射和无溶剂条件下，氰基乙酸酯（氰基乙酰胺）在少量吗啉存在下与酮和硫反应生成 2-氨基-噻吩-3-羧酸衍生物。特别是，四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸N-芳基酰胺以84-95%的高产率合成。
• Method of preparing 3-cyano-quinolines and intermediates made thereby
  申请人：Chew Warren

  公开号：US20060270669A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention relates to methods for preparing substituted 3-cyanoquinolines and intermediates obtained by the methods of the present invention. The methods of the invention comprise reacting an N-aryl-2-propanimide with phosphoryl chloride to produce the substituted 3-cyanoquinolines. The methods further comprise reacting arylamines, orthoformates and active methylenes to produce the N-aryl-2-propenamide.

  本发明涉及制备取代的3-氰基喹啉和由本发明方法获得的中间体的方法。该发明的方法包括将N-芳基-2-丙酰胺与磷酰氯反应，以产生取代的3-氰基喹啉。该方法还包括将芳胺、正甲酸酯和活性甲基与亚甲基反应，以产生N-芳基-2-丙烯酰胺。
• Synthesis of some 3-substituted amino-4,5-tetramethylene thieno[2,3-d][ 1,2,3]-triazin-4(3H)-ones as potential antimicrobial agents
  作者：Janardhanan Saravanan、Shamanna Mohan、Jay Jyoti Roy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.061

  日期：2010.9

  A series of 3-Substituted amino-4,5-tetramethylene thieno[2,3-d] [1,2,3]-triazine-4(3 (H) under bar )ones have been synthesized and characterized by UV,IR, 1H NMR, elemental and mass spectral analysis. The title compounds were evaluated for their antimicrobial activity by agar diffusion method against four bacteria and three fungi using Ampicillin and Miconazole nitrate as standards. The compounds Villa, IXa, Xa and XIa showed an antimicrobial efficacy considerably greater than the compounds la to Vila with -H, phenyl and electron donating (activating) groups like methyl, ethyl and tolyl substitutions at R. suggesting that lipophillic groups like chloro, fluoro substitution on the phenyl ring plays an important role in enhancing the antimicrobial properties of this class of compounds.From the screening results it can be concluded that the compounds having the lipophillic groups like chlorophenyl and fluorophenyl groups at R exhibited appreciable antimicrobial activities. Whereas, the compounds are having -H, phenyl and electron donating (activating) groups like methyl, ethyl and tolyl substituents at R were less active against all the organisms used. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• METHODS OF PREPARING 3-CYANO-QUINOLINES AND INTERMEDIATES MADE THEREBY
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1883621A2

  公开（公告）日：2008-02-06