8-bromo-1,5,6,8a-tetrahydro-3-(2H)-indolizinone | 87682-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 8-bromo-1,5,6,8a-tetrahydro-3-(2H)-indolizinone
• 英文别名: 8-bromo-2,5,6,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 87682-76-6
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: OUUHROZTLMRPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1,5,6,8a-tetrahydro-3-(2H)-indolizinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-elaeokanine A
  参考文献：
  名称：

  Iminium ion and acyl iminium ion initiated cyclizations of vinylsilanes. Regiocontrolled construction of unsaturated azacyclics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00361a058
• 作为产物：
  描述：

  N-<(E)-4-(trimethylsilyl)-4-bromo-3-butenyl>succinimide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 8-bromo-1,5,6,8a-tetrahydro-3-(2H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  Iminium ion and acyl iminium ion initiated cyclizations of vinylsilanes. Regiocontrolled construction of unsaturated azacyclics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00361a058

文献信息

• Iminium ion and acyliminium ion initiated cyclization reactions of vinylsilanes. Regiocontrolled synthesis of tetrahydropyridines and related heterocycles
  作者：Chris Flann、Thomas C. Malone、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a032

  日期：1987.9
• Studies toward the Total Synthesis of Grandisine A: Synthesis of 9-epi-Grandisine A
  作者：Samuel J. Danishefsky、David J. Maloney

  DOI：10.3987/com-06-s(k)42

  日期：——