d(+)-lactic acid n-pentyl ester | 6382-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: d(+)-lactic acid n-pentyl ester
• 英文别名: d(+)-n-Amyllactat；d(+)-Milchsaeure-n-amylester；D-Milchsaureamylester；pentyl (2R)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 6382-06-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: GXOHBWLPQHTYPF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0227 (rough estimate)
• LogP：
  1.489 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

类别：易燃液体

可燃性危险特性：

• 较易燃，遇明火、近热源或与氧化剂接触会燃烧；
• 燃烧时会产生刺激性烟雾。

储运特性：

• 应存放在通风良好、低温干燥的库房内。

灭火剂：

• 可使用二氧化碳和干粉进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d(+)-lactic acid n-pentyl ester 在 Novozym 435 immobilized lipase 作用下， 80.0 ℃ 、6.7 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 、 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的乳酸烷基酯的低聚和水解：对映体由去酰化步骤控制的催化机理的直接证据。

  摘要：

  首次研究了脂肪酶催化的d-和l-乳酸烷基酯单体（分别为RDLa和RLLa）的低聚反应。已经发现，低聚仅对d-乳酸酯发生对映选择性，从而通过使用伯C1-C8烷基和仲-丁基作为d-乳酸酯单体，以良好至高产率使低聚物达到乳酸（LA）的七聚体。在类似条件下，所有l-乳酸均未发生反应。烷基的脂肪酶催化的水解d -和升-lactates还检查，揭示了水解发生两个d -和升-l乳酸盐，尽管l-乳酸盐进行的速度慢了几倍。水解结果清楚地表明，脂肪酶的催化机制涉及通过d-和l-乳酸的酰化步骤形成酰基酶中间体（EM），作为速率确定步骤，随后的脱酰步骤是水的亲核攻击。到EM发生，以产生免费的LA。另一方面，在d-乳酸酯的低聚中，脱酰基步骤仅在sec - d内允许单体的仲醇基团或向EM传播的链端进攻的仲醇基团。-醇基团得到一个-LA-单元延长的低聚物。l-乳酸盐形成EM ; 然而，同时与随后的脱酰反应秒-升-和仲-

  DOI：

  10.1021/bm1003674
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 d(+)-lactic acid n-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wood; Such; Scarf, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 611,612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-Catalyzed Oligomerization and Hydrolysis of Alkyl Lactates: Direct Evidence in the Catalysis Mechanism That Enantioselection Is Governed by a Deacylation Step
  作者：Hitomi Ohara、Akihisa Onogi、Masafumi Yamamoto、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1021/bm1003674

  日期：2010.8.9

  l-lactates in similar conditions. Lipase-catalyzed hydrolysis of alkyl d- and l-lactates was also examined, revealing that the hydrolysis took place for both d- and l-lactates, although l-lactates proceeded a couple of times slower. The hydrolysis results clearly demonstrate that the lipase catalysis mechanism involves an acyl-enzyme intermediate (EM) formation via the acylation step from both d- and

  首次研究了脂肪酶催化的d-和l-乳酸烷基酯单体（分别为RDLa和RLLa）的低聚反应。已经发现，低聚仅对d-乳酸酯发生对映选择性，从而通过使用伯C1-C8烷基和仲-丁基作为d-乳酸酯单体，以良好至高产率使低聚物达到乳酸（LA）的七聚体。在类似条件下，所有l-乳酸均未发生反应。烷基的脂肪酶催化的水解d -和升-lactates还检查，揭示了水解发生两个d -和升-l乳酸盐，尽管l-乳酸盐进行的速度慢了几倍。水解结果清楚地表明，脂肪酶的催化机制涉及通过d-和l-乳酸的酰化步骤形成酰基酶中间体（EM），作为速率确定步骤，随后的脱酰步骤是水的亲核攻击。到EM发生，以产生免费的LA。另一方面，在d-乳酸酯的低聚中，脱酰基步骤仅在sec - d内允许单体的仲醇基团或向EM传播的链端进攻的仲醇基团。-醇基团得到一个-LA-单元延长的低聚物。l-乳酸盐形成EM ; 然而，同时与随后的脱酰反应秒-升-和仲-
• Wood; Such; Scarf, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 611,612
  作者：Wood、Such、Scarf

  DOI：——

  日期：——