(S)-1-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)pyridin-2(1H)-one | 1204472-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]pyridin-2-one
• CAS: 1204472-97-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: NSAXSZHFBMNCFM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)pyridin-2(1H)-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-(3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-吡啶酮对位和对映体选择性烯丙基取代†

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法通过Pd催化含2-吡啶酮的含羟基的烯丙基碳酸酯的区域和对映体选择性烯丙基取代反应来不对称合成N-取代的2-吡啶酮。通过使用由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和亚磷酰胺L2原位生成的钯配合物，该方法可以快速获得具有完全化学和区域选择性以及良好至高对映选择性的N-取代的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc07482a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(pyridin-2-yloxy)but-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-吡啶酮对位和对映体选择性烯丙基取代†

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法通过Pd催化含2-吡啶酮的含羟基的烯丙基碳酸酯的区域和对映体选择性烯丙基取代反应来不对称合成N-取代的2-吡啶酮。通过使用由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和亚磷酰胺L2原位生成的钯配合物，该方法可以快速获得具有完全化学和区域选择性以及良好至高对映选择性的N-取代的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc07482a

文献信息

• Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Formal [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of 2-Allyloxypyridines and Related Heterocycles
  作者：Alessandro Rodrigues、Ernest E. Lee、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol9025759

  日期：2010.1.15

  Enantioselective palladium(II)-catalyzed formal [3,3]-sigmatropic rearrangement of (E)- and (Z)-allyloxy substituted N-heterocycles generates N-allyl N-heterocyclic amides in good yields and high enantioselectivities (up to 96% ee). The chiral palladacycle COP-Cl (5 mol %) is used as a catalyst with silver(I) trifluoroacetate (10 mol %) at 35−45 °C. Examples of heterocycles synthesized include 2-pyridones

  对映选择性钯（II）催化的（E）和（Z）-烯丙氧基取代的N-杂环的正式[3,3]-σ重排生成N-烯丙基N-杂环酰胺，收率高，对映选择性高（高达96％ ee）。在35-45°C下，手性palladacycle COP-Cl（5 mol％）与三氟乙酸银（I）（10 mol％）一起用作催化剂。合成的杂环的实例包括2-吡啶酮，喹啉-2（1 H）-和异喹啉-1（2 H）-。
• Iridium-catalyzed asymmetric cascade dearomative allylation/acyl transfer rearrangement: access to chiral N-substituted 2-pyridones
  作者：Wei-Yi Wang、Zhi-Yuan Yi、Zuo-Fei Wang、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d4cc00944d

  日期：——

  Iridium-catalyzed dearomative allylation/acyl transfer rearrangement has been developed using easily available 2-pyridinyl benzoates and vinyl ethylene carbonate. This protocol enabled the expedient synthesis of a variety of chiral N-substituted 2-pyridones in good to high yields with excellent enantioselectivity. It has the advantages of high atom economy, wide substrate scope, gram-scale synthesis

  使用容易获得的2-吡啶基苯甲酸酯和乙烯基碳酸亚乙酯开发了铱催化的脱芳香烯丙基化/酰基转移重排。该方案能够以良好的高产率和优异的对映选择性方便地合成各种手性N-取代 2-吡啶酮。它具有原子经济性高、底物范围广、克级合成、合成转化通用等优点。