(S)-(-)-(o-anisyl)methylphenylphosphine sulfide | 152846-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(-)-(o-anisyl)methylphenylphosphine sulfide
• 英文别名: (-)-(Sp)-o-anisylphenylmethylphosphine sulfide；(S)-1-methoxy-2-(methyl-phenyl-thiophosphinoyl)benzene；(2-Methoxyphenyl)-methyl-phenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；(2-methoxyphenyl)-methyl-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 152846-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₅OPS
• 分子量: 262.312
• InChiKey: ITFOWXSCBJGAGJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-(o-anisyl)methylphenylphosphine sulfide 在 Raney-Ni 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(R)-(2-甲氧基苯基)甲基苯基膦
  参考文献：
  名称：

  硫化膦的 Raney-Ni 还原

  摘要：

  图形摘要 摘要 多种叔膦硫化物已被 Raney-Ni 还原，在温和的条件下高效地生成相应的膦。烷基、芳基、无环、环状以及空间拥挤的硫化膦用相同的设备还原。光学活性的 P-立体异构膦硫化物被立体定向​​地还原，并在 P 处保持构型的清洁。不饱和硫化膦的还原不是完全化学选择性的，并且伴随着双键的部分还原而发生。通过在 H2 气氛（气球）下进行还原，可以一步实现将不饱和膦硫化物完全还原为相应的完全饱和膦。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1225052
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-(o-anisyl)(methyl)phenylphosphine/borane complex 在 三乙烯二胺 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-(o-anisyl)methylphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR INCREASING THE ENANTIOMERIC EXCESS OF CHIRAL PHOSPHINE OXIDES, SULPHIDES, IMIDES AND BORANES
  [FR] PROCÉDÉ POUR AUGMENTER L'EXCÈS ÉNANTIOMÉRIQUE DES OXYDES, DES SULFURES, ET DES IMIDES DE PHOSPHINE AINSI QUE DES PHOSPHINE-BORANES CHIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一种用于增加手性亚磷酰氧化物、手性亚磷酰硫、手性亚磷酰-硼烷和手性亚磷酰亚胺的对映体过量值的方法，所述方法包括以下步骤：(a)将所述手性亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷与溶剂接触以形成悬浮液；(b)将亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷分配到溶剂中或作为不溶产物；以及(c)可选地，分离出分配的亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷。

  公开号：

  WO2010004278A1

文献信息

• Radical-based reduction of phosphine sulfides and phosphine selenides by (Me3Si)3SiH
  作者：Roberto Romeo、Lucyna A Wozniak、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01759-7

  日期：2000.12

  Tris(trimethylsilyl)silane reacts with phosphine sulfides and phosphine selenides under free radical conditions to give the corresponding phosphines in good yields. Stereochemical studies on P-chiral phosphine sulfides show these reductions proceed with retention of configuration.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷在自由基条件下与膦硫化物和硒化膦反应，以高收率得到相应的膦。对P-手性膦硫化物的立体化学研究表明，这些还原过程是保留构型而进行的。
• Chemo-, regio- and stereoselective conversion of P-chirogenic phosphorus borane complexes into their PO or PS derivatives
  作者：Jacques Uziel、Christophe Darcel、Dominique Moulin、Christophe Bauduin、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00236-1

  日期：2001.6

  Chiral and achiral organophosphorus borane complexes are readily transformed into their corresponding phosphoryl or thiophosphoryl compounds in high yields using one-pot procedures with stereoselectivities reaching 100% in many cases. Both oxidation and sulfuration were performed under neutral or mild conditions and were applied to various organophosphorus borane complexes (phosphines, phosphinates, chlorophosphines, aminophosphines, etc.). In the case of the dissymmetric diphosphine or aminophosphine phosphinite ligands, the reaction of their diborane complexes proceeds regiospecifically to a single phosphorus group, affording the corresponding hybrid derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new and highly enantioselective synthetic route to P-chiral phosphines and diphosphines
  作者：E. J. Corey、Zhuoliang Chen、Gerald J. Tanoury

  DOI：10.1021/ja00076a072

  日期：1993.11