5-(3-hydroxybenzyl)-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>uracil | 105847-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-hydroxybenzyl)-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>uracil
• 英文别名: m-hydroxy BAU；5-(3-hydroxybenzyl)-1-[(2'-hydroxyethoxy)methyl]uracil；1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-[(3-hydroxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105847-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: AYGLJZWMMNEKEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-苄氧基苄基)-1-(2'-羟基乙氧基甲基)尿嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 5-(3-hydroxybenzyl)-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  5-苄基环尿苷和5-苄氧基苄基环尿苷的变体的合成

  摘要：

  合成了尿嘧啶磷酸化酶的有效抑制剂BAU（5-苄基环尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基-氯尿苷）的多种变体和衍生物，以评估其作为潜在的癌症化学治疗剂的能力。（“ Acyclo” ＝ 2'-羟基甲氧基甲基-）。这些包括在N-1处的亚甲基的修饰，无环基团的末端羟基的酯和在尿嘧啶碱基的5位的苄基链的延伸。BBBAU是细胞培养中非常好的FUdR增强剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230609