2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxybenzoic acid | 647844-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-[[(1,4-dioxopentyl)oxy]methyl]-5-methoxy-；5-methoxy-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoic acid
• CAS: 647844-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: LIKZAIGGNVEVCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxybenzoic acid 在 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N²-isobutyryl-5'-O-[6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  6-(Levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl and 2-(Levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl Groups as Novel Base-Labile Groups for 5′-Hydroxy Protection in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  The 6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl (LMMoNBz) and 2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl (LMMpNBz) groups were developed as novel base-labile groups for 5'-hydroxy protection in solid-phase oligonucleotide synthesis. A comparative study of the utility of LMMoNBz, LMMpNBz, and 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) groups is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022056
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮 在 N-甲基咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相寡核苷酸合成中5'-羟基功能的新型碱不稳定保护基。

  摘要：

  开发了6-（乙酰丙酰氧基甲基）-3-甲氧基-2-硝基苯甲酰基（LMMoNBz）和2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-甲氧基-4-硝基苯甲酰基（LMMpNBz）基团，作为对5'-羟基官能团的新型碱不稳定保护剂。在固相寡核苷酸合成中。对用于寡核苷酸合成的LMMoNBz，LMMpNBz和2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）保护基的比较研究证明了LMMoNBz基团的强大可行性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022725

文献信息

• Novel Base-Labile Protecting Groups for 5′-Hydroxy Function in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis
  作者：Kazuo Kamaike、Takashi Namiki、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1081/ncn-120022725

  日期：2003.10

  2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl (LMMpNBz) groups were developed as novel base-labile protection for the 5'-hydroxy function in solid-phase oligonucleotide synthesis. A comparative study of the LMMoNBz, LMMpNBz and 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) protecting groups for oligonucleotide synthesis proved strong feasibility for the LMMoNBz group.

  开发了6-（乙酰丙酰氧基甲基）-3-甲氧基-2-硝基苯甲酰基（LMMoNBz）和2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-甲氧基-4-硝基苯甲酰基（LMMpNBz）基团，作为对5'-羟基官能团的新型碱不稳定保护剂。在固相寡核苷酸合成中。对用于寡核苷酸合成的LMMoNBz，LMMpNBz和2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）保护基的比较研究证明了LMMoNBz基团的强大可行性。
• 6-(Levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl and 2-(Levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl Groups as Novel Base-Labile Groups for 5′-Hydroxy Protection in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis
  作者：Kazuo Kamaike、Takashi Namiki、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1081/ncn-120022056

  日期：2003.7.1

  The 6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl (LMMoNBz) and 2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl (LMMpNBz) groups were developed as novel base-labile groups for 5'-hydroxy protection in solid-phase oligonucleotide synthesis. A comparative study of the utility of LMMoNBz, LMMpNBz, and 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) groups is described.