(3S)-cis-1-methoxy-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methyl-2-azetidinone | 80543-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-cis-1-methoxy-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S-cis)-3-t-Butoxycarbonylamino-1-methoxy-4-methylazetidinone；tert-butyl N-[(2R,3S)-1-methoxy-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 80543-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: PIQQONBHNFGELI-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-cis-1-methoxy-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methyl-2-azetidinone 在 ammonium chloride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S-cis)-3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts

  摘要：

  具有磺酸盐取代基位于1位和氨基或酰胺基取代基位于3位的β-内酰胺类化合物具有抗菌活性。

  公开号：

  US04775670A1
• 作为产物：
  描述：

  [S-(R*,R*)]-[2-羟基-1-[(甲氧基氨基)羰基]丙基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-cis-1-methoxy-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a024

文献信息

• Process for preparing a 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salt
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04529698A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  A pharmaceutically acceptable salt of (R)-3-(acetylamino)-3-methoxy-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid can be prepared by culturing Chromobacterium violaceum A.T.C.C. No. 31532 at about 25.degree. C. under submerged aerobic conditions on an aqueous nutrient medium containing an assimilable carbohydrate and nitrogen source.

  (R)-3-(乙酰氨基)-3-甲氧基-2-氧代-1-氮杂丁磺酸的药用可接受盐，可以通过在含有可同化碳水化合物和氮源的水性营养培养基上，在大约25℃的条件下，以浸没式好氧条件下培养紫色单胞菌Chromobacterium violaceum ATCC No.31532来制备。
• Beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0048953A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  β-Lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position and their use as antibiotics.

  1 位有一个磺酸取代基，4 位有一个或两个指定取代基，3 位有一个胺功能的 β-内酰胺及其作为抗生素的用途。
• Process for preparing beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0187355A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  β-lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position, are prepared by sulfonating a corresponding β-lactam having a hydrogen substituent in the 1-position and a protected amino substituent in the 1-position and removing said amino protecting group.

  通过磺化在 1 位上具有氢取代基、在 1 位上具有受保护氨基取代基的相应 β-内酰胺，并去除所述氨基保护基团，制备在 1 位上具有磺酸取代基、在 4 位上具有一个或两个特定取代基、在 3 位上具有胺功能的 β-内酰胺。
• US4529698A
  申请人：——

  公开号：US4529698A

  公开（公告）日：1985-07-16
• US4775670A
  申请人：——

  公开号：US4775670A

  公开（公告）日：1988-10-04