(E)-2-(2-styrylcyclohex-1-en-1-yl)pyridine | 1161621-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-styrylcyclohex-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-((E)-2-styryl-1-cyclohexenyl)pyridine；2-[2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohexen-1-yl]pyridine
• CAS: 1161621-96-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: DSUKQOKADITAKM-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-styrylcyclohex-1-en-1-yl)pyridine 、 (2S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]丙酸甲酯 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(6'-(pyridin-2-yl)-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与芳基硼化合物的脱烯基芳基化

  摘要：

  C-C 键形成反应代表了合成化学中一个基本而重要的转变，探索新类型的 C-C 键形成反应被认为是有吸引力的，但具有挑战性。在本文中，我们公开了铑催化烯烃与芳基硼化合物脱烯基化芳基化的第一个例子，从而提供了一种具有优异化学选择性的双（杂）芳基的非常规途径。在这种方法中，各种烯烃和 1,3-二烯中的 C(芳基)-C(烯基)和 C(烯基)-C(烯基)键可以通过氢金属化作用裂解，然后通过β-碳消除途径使 Suzuki-宫浦反应。此外，该协议还有效构建了一系列具有优异光物理特性的新型有机荧光分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202105355
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯-1-基)吡啶 、 苯乙炔 在 十羰基二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(E)-2-(2-styrylcyclohex-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  polar催化的非极性和极性不饱和分子插入烯烃CH键中

  摘要：

  在催化量的complex络合物[ReBr（CO）3（thf）] 2的存在下，用α，β-不饱和羰基化合物，炔烃或醛处理带有指导基团的烯烃，得到γ，δ-不饱和羰基化合物，二烯和烯丙基甲硅烷基醚。该反应通过CH键活化，将不饱和分子插入到形成的rh碳键中，然后进行还原消除（或在醛的情况下进行过渡金属化）进行。

  DOI：

  10.1021/ol900962v

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Insertion of Nonpolar and Polar Unsaturated Molecules into an Olefinic C−H Bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yasuo Fujii、Takashi Matsuki、Yuta Nishina、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol900962v

  日期：2009.6.18

  Treatment of olefins bearing a directing group with α,β-unsaturated carbonyl compounds, alkynes, or aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2 gave γ,δ-unsaturated carbonyl compounds, dienes, and allyl silyl ethers, respectively. This reaction proceeds via C−H bond activation, insertion of unsaturated molecules into the formed rhenium−carbon bond, and then

  在催化量的complex络合物[ReBr（CO）3（thf）] 2的存在下，用α，β-不饱和羰基化合物，炔烃或醛处理带有指导基团的烯烃，得到γ，δ-不饱和羰基化合物，二烯和烯丙基甲硅烷基醚。该反应通过CH键活化，将不饱和分子插入到形成的rh碳键中，然后进行还原消除（或在醛的情况下进行过渡金属化）进行。
• Rhodium‐Catalyzed Dealkenylative Arylation of Alkenes with Arylboronic Compounds
  作者：Guangying Tan、Mowpriya Das、Iván Maisuls、Cristian A. Strassert、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202105355

  日期：2021.7.5

  transformation in synthetic chemistry, and exploring new types of C−C bond formation reactions is recognized as appealing, yet challenging. Herein, we disclose the first example of rhodium-catalyzed dealkenylative arylation of alkenes with arylboronic compounds, thereby providing an unconventional access to bi(hetero)aryls with excellent chemoselectivity. In this method, C(aryl)−C(alkenyl) and C(alkenyl)−C(alkenyl)

  C-C 键形成反应代表了合成化学中一个基本而重要的转变，探索新类型的 C-C 键形成反应被认为是有吸引力的，但具有挑战性。在本文中，我们公开了铑催化烯烃与芳基硼化合物脱烯基化芳基化的第一个例子，从而提供了一种具有优异化学选择性的双（杂）芳基的非常规途径。在这种方法中，各种烯烃和 1,3-二烯中的 C(芳基)-C(烯基)和 C(烯基)-C(烯基)键可以通过氢金属化作用裂解，然后通过β-碳消除途径使 Suzuki-宫浦反应。此外，该协议还有效构建了一系列具有优异光物理特性的新型有机荧光分子。