(E)-1-(4-fluorostyryl)-1H-imidazole | 1042728-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorostyryl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]imidazole
• CAS: 1042728-04-0
• 化学式: C₁₁H₉FN₂
• 分子量: 188.204
• InChiKey: BTONKXCIKWPSJE-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 (E)-1-fluoro-4-(2-bromovinyl)benzene 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98.5%的产率得到(E)-1-(4-fluorostyryl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O催化的乙烯基溴与咪唑和苯并咪唑的Ullmann型反应

  摘要：

  在乙烯基溴与咪唑或苯并咪唑的Ullmann交叉偶联反应中，发现Cu 2 O是一种有效且经济的金属催化剂。Cu 2 O / 2-氧代环己烷甲酸乙酯体系在80–90°C的MeCN中显示出高催化活性。该反应以良好至优异的产率得到相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.163

文献信息

• Anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of (hetero)aromatic alkynes using a metal-free cyclic trimeric phosphazene base
  作者：Na Zhao、Chengdong Lin、Lirong Wen、Zhibo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.075

  日期：2019.6

  Hydroamination and hydrothiolation are the most efficient and completely atom-economical process to construct important enamine and vinyl sulfide intermediates in pharmaceutical and organic chemistry. The cyclic trimeric phosphazene base (CTPB) showed great catalytic activity for the anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of alkynes in good to excellent yields. A broad

  加氢胺化和加氢硫醇化是在药物和有机化学中构建重要的烯胺和乙烯基硫化物中间体的最有效且完全原子经济的过程。环状三聚磷腈碱（CTPB）对炔烃的抗马尔可夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应显示出很高的催化活性，收率良好。炔烃和亲核试剂的广泛底物范围得到证实，包括芳基和杂芳基炔烃，末端和内部炔烃，不同的N-杂环，硫醇和苯硫酚。这种通用且具有成本效益的方法，具有良好的立体选择性和出色的官能团耐受性，为炔烃的有机催化加氢官能化提供了新机会。
• Mild Copper(I) Iodide/β-Keto Ester Catalyzed Coupling Reactions of Styryl Bromides with Phenols, Thiophenols, and Imidazoles
  作者：Weiliang Bao、Yunyun Liu、Xin Lv

  DOI：10.1055/s-2008-1067082

  日期：——

  An efficient and mild vinylation of O-, S-, and N-nucleophiles is reported. Copper(I) iodide/ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate is used as the catalytic system. The protocol tolerates a broad range of functional groups on the substrates, and gives the corresponding aryl styryl ethers, aryl styryl sulfides, and N-styrylimidazoles in moderate to excellent yields as well as with good stereoselectivity.

  报道了一种高效且温和的O、S和N亲核试剂的乙烯化反应。使用碘化铜(I)/乙基2-氧代环己烷羧酸酯作为催化体系。该方法对底物上的广泛功能基团具有良好的耐受性，并能够中等至优良产率生成相应的芳基斯蒂尔醚、芳基斯蒂尔硫化物和N-斯蒂尔咪唑，且具有良好的立体选择性。
• Cu2O-catalyzed Ullmann-type reaction of vinyl bromides with imidazole and benzimidazole
  作者：Guodong Shen、Xin Lv、Weixing Qian、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.163

  日期：2008.7

  Cu2O was found to be an efficient and economical metal catalyst in the Ullmann cross-coupling reaction of vinyl bromides with imidazole or benzimidazole. The system Cu2O/ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate showed high catalytic activity in MeCN at 80–90 °C. The reaction gave the corresponding coupling products in good to excellent yields.

  在乙烯基溴与咪唑或苯并咪唑的Ullmann交叉偶联反应中，发现Cu 2 O是一种有效且经济的金属催化剂。Cu 2 O / 2-氧代环己烷甲酸乙酯体系在80–90°C的MeCN中显示出高催化活性。该反应以良好至优异的产率得到相应的偶联产物。