dimethyl 2-(4-fluorophenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 905844-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-fluorophenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-fluorophenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 905844-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₄
• 分子量: 250.226
• InChiKey: NTIXJQOLCKGJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-fluorophenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性去对称化合成环丙烯α-氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过环丙烯双羧酸衍生物的对映选择性去对称化来制备环丙烯α-氨基酸。氨基酸对苛刻的反应条件稳定，并且已使用常规的肽合成方法将衍生物掺入三肽中。

  DOI：

  10.1021/ol060847l
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 dimethyl 2-(4-fluorophenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光催化环丙烯的非对映选择性加氢酰化

  摘要：

  公开了一种有效且通用的环丙烯加氢酰化策略，用于在温和的反应条件下合成各种2-酰基环丙烷衍生物。该方案的高官能团耐受性特点是通过光诱导α-酮酸脱羧，然后将酰基自由基加成到环丙烯上，以非对映选择性方式实现酰化环丙烷的发散合成。此外，以反式选择性方式在最少取代的烯属碳中心区域选择性添加酰基使得该方案对天然产物开发更具吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03095

文献信息

• From Cyclopropenes to Tetrasubstituted Furans: Tandem Isomerization/Alkenylation Sequence with Cu/Pd Relay Catalysis
  作者：Chuanling Song、Lin Ju、Mingchao Wang、Pengcheng Liu、Yuanzhe Zhang、Jianwu Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/chem.201203997

  日期：2013.3.11

  Pon de relay: A convenient and efficient synthesis of alkene‐functionalized furans from cyclopropenes, which proceeds through an isomerization/olefination cascade sequence under copper–palladium relay catalysis, has been developed (see scheme).

  Pon de relay：已经开发了一种方便有效的方法，从环丙烯中合成烯烃官能化的呋喃，该过程在铜-钯中继催化下通过异构化/烯化级联序列进行（参见方案）。
• 一种制备羰基取代的α，β-不饱和羧酸酯的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108774128A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种利用氧化剂制备羰基取代的α，β‑不饱和羧酸酯的合成方法，在反应溶剂中，以环丙烯羧酸酯类化合物为原料，在常温常压、空气气氛下经氧化剂作用制得羰基取代的α，β‑不饱和羧酸酯。本发明的反应条件具有工艺简单，操作简便安全，产率高，反应的区域选择性好，取代基便于调控等优点；而且采用氧化剂氧化，具有丰富、便宜、安全等优点。
• 一种可见光催化的4-氧代丙烯酸酯类衍生物 的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108276287B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明提供了一种式(I)所示的可见光催化的4‑氧代丙烯酸酯类衍生物的合成方法，所述合成方法包括：在反应溶剂中，以式(II)所示的环丙烯羧酸酯类化合物为原料，在氧气保护、光照条件以及光催化剂和氧化剂作用下制得式(I)所示的4‑氧代丙烯酸酯类衍生物；反应式如下所示。本发明方法的有益效果主要表现在：反应条件温和不苛刻、操作简单、收率良好；而且采用可见光催化氧化循环，具有丰富、便宜、无污染、环境友好等优点。
• Dual Gold/Silver Catalysis Involving Alkynylgold(III) Intermediates Formed by Oxidative Addition and Silver‐Catalyzed C−H Activation for the Direct Alkynylation of Cyclopropenes
  作者：Yangyang Yang、Patrick Antoni、Marc Zimmer、Kohei Sekine、Florian F. Mulks、Long Hu、Lumin Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201812577

  日期：2019.4

  While gold‐mediated synergistic catalytic processes involving transmetalations with other metals are well understood, AuI/AuIII cycles in these reactions are rarely reported. Herein a gold‐catalyzed direct alkynylation of cyclopropenes is enabled by two operating catalytic cycles, an oxidative catalytic cycle involving an alkynyl AuIII complex formed by oxidative addition and one involving a silver‐mediated

  尽管众所周知金介导的与其他金属发生重金属化的协同催化过程，但很少报道这些反应中的Au I / Au III循环。在此，金的环丙烯丙烯直接烷基化反应通过两个操作催化循环实现，一个氧化催化循环涉及通过氧化加成形成的炔基Au III配合物，另一个涉及银介导的CH活化。
• Dimerization of cyclopropenes to bifurans using tandem metal relay catalysis
  作者：Chuanling Song、Di Sun、Xianglong Peng、Jing Bai、Rongyi Zhang、Shengzhen Hou、Jianwu Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c3cc44762f

  日期：——

  An efficient synthesis of bifurans via dimerization of cyclopropenes has been successfully developed using a copper-promoted cycloisomerization and palladium-catalyzed dimerization cascade. These novel bifuran structures possess interesting optoelectronic properties.

  通过使用铜促进的环异构化和钯催化的二聚级联反应，已成功开发了通过环丙烯的二聚作用有效合成双呋喃的方法。这些新颖的双呋喃结构具有有趣的光电特性。