2-(N-p-bromophenylaminooxy)cyclohexanone | 702711-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 2-(N-p-bromophenylaminooxy)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-(4-bromoanilino)oxycyclohexan-1-one
• CAS: 702711-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: SMDZPSQRJUSGFK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-亚硝基苯 、 1-trichloroacetoxycyclohexene 在 (R,R)-QuinoxP 、 silver(I) acetate 、 二丁基二甲氧基锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(N-p-bromophenylaminooxy)cyclohexanone 、 2-(N-p-bromophenylaminooxy)cyclohexanone 、 2-[(4-Bromo-phenyl)-hydroxy-amino]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  QuinoxP*·银(I)配合物和甲醇锡催化的对映选择性亚硝基羟醛反应

  摘要：

  使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2) 作为手性催化剂，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基羟醛反应在甲醇存在下的非手性助催化剂。具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮以高产率从环酮的各种烯基三氯乙酸酯中获得。

  DOI：

  10.1021/ja910588w