tert-butyl (4-methylphenyl)sulfonyl[1-(2-phenylethyl)-3-butenyl]carbamate | 866036-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methylphenyl)sulfonyl[1-(2-phenylethyl)-3-butenyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-(1-phenylhex-5-en-3-yl)carbamate
• CAS: 866036-97-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄S
• 分子量: 429.58
• InChiKey: SYAJAGLMYJMHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methylphenyl)sulfonyl[1-(2-phenylethyl)-3-butenyl]carbamate 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Iodomethyl-6-phenyl-4-(toluene-4-sulfonylamino)-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Intramolecular Ester Transfer Reaction ofN-Alkenylcar­bamate Derivatives Mediated by Zirconocene-Butene Complex: Preparation of α,γ-Disubstituted γ-Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives and 2,4-Di­substituted Pyrrolidine Derivatives

  摘要：

  本文报道了N-烯基氨基甲酸酯衍生物的锆介导的不对映选择性烯烃-羰基偶联反应。目前，使用在均烯丙基位置具有取代基的手性叔丁基-3-丁烯基氨基甲酸酯的烯烃-羰基偶联反应以高度的不对映选择性进行，得到β-甲基-γ-取代的γ-氨基丁酸（GABA）衍生物。中间锆物种的碘化反应得到β-碘甲基化的γ-

  DOI：

  10.1055/s-2005-870027
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-己烯-3-醇 、 N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (4-methylphenyl)sulfonyl[1-(2-phenylethyl)-3-butenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Intramolecular Ester Transfer Reaction ofN-Alkenylcar­bamate Derivatives Mediated by Zirconocene-Butene Complex: Preparation of α,γ-Disubstituted γ-Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives and 2,4-Di­substituted Pyrrolidine Derivatives

  摘要：

  本文报道了N-烯基氨基甲酸酯衍生物的锆介导的不对映选择性烯烃-羰基偶联反应。目前，使用在均烯丙基位置具有取代基的手性叔丁基-3-丁烯基氨基甲酸酯的烯烃-羰基偶联反应以高度的不对映选择性进行，得到β-甲基-γ-取代的γ-氨基丁酸（GABA）衍生物。中间锆物种的碘化反应得到β-碘甲基化的γ-

  DOI：

  10.1055/s-2005-870027

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Ester Transfer Reaction of<i>N</i>-Alkenylcar­bamate Derivatives Mediated by Zirconocene-Butene Complex: Preparation of α,γ-Disubstituted γ-Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives and 2,4-Di­substituted Pyrrolidine Derivatives
  作者：Takeo Taguchi、Yasushi Takigawa、Hisanaka Ito、Katsunori Omodera、Minoru Koura、Yasuyuki Kai、Emi Yoshida

  DOI：10.1055/s-2005-870027

  日期：——

  Zirconium-mediated diastereoselective alkene-carbonyl coupling reactions of N-alkenylcarbamate derivatives are reported. The present alkene-carbonyl coupling reactions using chiral tert-butyl­ 3-butenylcarbamates having a substituent at the homoallylic position proceeded in a highly diastereoselective manner to give α-methyl-γ-substituted γ-aminobutyric acid (GABA) derivatives. Iodination of the intermediary zirconium species gave the α-iodo­methylated γ-aminobutyrates, which were, in turn, converted to the 5-substituted pyrrolidine-3-carboxylate having cis stereochemistry.

  本文报道了N-烯基氨基甲酸酯衍生物的锆介导的不对映选择性烯烃-羰基偶联反应。目前，使用在均烯丙基位置具有取代基的手性叔丁基-3-丁烯基氨基甲酸酯的烯烃-羰基偶联反应以高度的不对映选择性进行，得到β-甲基-γ-取代的γ-氨基丁酸（GABA）衍生物。中间锆物种的碘化反应得到β-碘甲基化的γ-