3-Hydroxy-10-methoxy-6H-dibenzopyran-6-one | 144946-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-10-methoxy-6H-dibenzopyran-6-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-10-methoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 144946-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: MNYSNMFZCGQFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-10-methoxy-6H-dibenzopyran-6-one 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,10-Dimethoxy-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成6 ħ -二苯并[ B，d ]经由螺二烯酮-苯酚重排[2,5-环己二烯-1,1'（3'吡喃-6-酮ħ）异苯并呋喃] -3'-酮

  摘要：

  一系列螺[2,5-环己二烯-1,1'（3' ħ）异苯并呋喃] -3'-酮从铺上苯甲酰胺和4,4-二dimethoxycyclohexadienone制备。这些螺二烯在各种条件下的重排得到取代的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-。硫酸水溶液中的重排产生正式的O-迁移产物，而三氟乙酸酐-三氟乙酸-硫酸中的重排通常产生C-迁移产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80487-7
• 作为产物：
  描述：

  7'-Methoxyspiro<2,5-cyclohexadiene-1,1'(3'H)-isobenzofuran>-3'-one 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-Hydroxy-10-methoxy-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成6 ħ -二苯并[ B，d ]经由螺二烯酮-苯酚重排[2,5-环己二烯-1,1'（3'吡喃-6-酮ħ）异苯并呋喃] -3'-酮

  摘要：

  一系列螺[2,5-环己二烯-1,1'（3' ħ）异苯并呋喃] -3'-酮从铺上苯甲酰胺和4,4-二dimethoxycyclohexadienone制备。这些螺二烯在各种条件下的重排得到取代的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-。硫酸水溶液中的重排产生正式的O-迁移产物，而三氟乙酸酐-三氟乙酸-硫酸中的重排通常产生C-迁移产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80487-7

文献信息

• Heterocyclic compounds with benzo(c)coumarin-structures
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10377766B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The invention relates to heterocyclic compounds with benzo[c]coumarin structures and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said compounds.

  本发明涉及具有苯并[c]香豆素结构的杂环化合物和含有上述化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
• HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN MIT BENZO[C]COUMARIN-STRUKTUREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3197887B1

  公开（公告）日：2020-09-23
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH BENZO(C)COUMARIN-STRUCTURES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170298077A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The invention relates to heterocyclic compounds with benzo[c]coumarin structures and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said compounds.
• [DE] HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN MIT BENZO[C]COUMARIN-STRUKTUREN<br/>[EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH BENZO[C]COUMARIN-STRUCTURES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À STRUCTURES BENZO [C] COUMARINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016045769A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Die vorliegende Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen mit Benzo[c]coumarin-Strukturen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.
• Synthesis of 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones via dienone-phenol rearrangements of spiro[2,5-cyclohexadiene-1,1′(3′H)-isobenzofuran]-3′-ones
  作者：David J. Hart、Adrienne Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy、Gregory H. Merriman、Anne-Marie Waltos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80487-7

  日期：1992.1

  A series of spiro[2,5-cyclohexadiene-1,1′(3′H)-isobenzofuran]-3′-ones were prepared from metalled benzamides and 4,4-dimethoxycyclohexadienone. Rearrangement of these spirodienones under a variety of conditions gave substituted 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones. Rearrangements in aqueous sulfuric acid gave products of formal O-migration while rearrangements in trifluoroacetic anhydride-trifluoroacetic acid-sulfuric

  一系列螺[2,5-环己二烯-1,1'（3' ħ）异苯并呋喃] -3'-酮从铺上苯甲酰胺和4,4-二dimethoxycyclohexadienone制备。这些螺二烯在各种条件下的重排得到取代的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-。硫酸水溶液中的重排产生正式的O-迁移产物，而三氟乙酸酐-三氟乙酸-硫酸中的重排通常产生C-迁移产物。